肉桂腈的应用

介绍

肉桂腈又名β-苯基丙烯腈，是一种优良的人工合成香料。它的化学式为C9H7N，外观为无色液体，其香气很像天然肉桂,具有强烈的辛香花香，在碱性介质中使用更显示出其强度高、稳定性好、持久的优点，是肉桂醛的优良代用品。肉桂腈还对多种霉菌有杀(抑)菌作用,尤其对粮食、蔬菜、水果的霉菌有较好的杀菌效果，是一种广谱性的防霉制剂。

肉桂腈的合成方法较多，通常以肉桂醛和盐酸羟胺为原料，通过缩合反应生成肟,再脱水生成肉桂腈，碱相转移催化脱水法、农容丰用乙酐脱水法制备肉桂腈，这些肉桂腈的合成方法，大多数使用有机溶剂较多且对环境造成污染。

图一 肉桂腈

应用

肉桂腈的衍生物通过Knoevenagel反应高效合成展现出媲美化疗药物阿霉素的抗癌活性，可靶向P38-α 受体发挥作用。对 MCF-7（乳腺）、A549（肺）、HT-29（结直肠）等癌细胞株具有强效抗增殖作用，IC₅₀值优于或接近阿霉素，0.1 μg/ml 浓度即可使细胞存活率降至 50% 以下；能诱导 DNA 片段化，触发癌细胞凋亡。核心作用靶点为 P38-α（MAP 激酶 14），该受体参与细胞增殖与凋亡调控，抑制后可阻断癌细胞生长，同时对 MEK1、MKK4 等 MAPK 通路相关激酶也有结合活性[1]。

肉桂腈能够产生光致光效应，图二是肉桂腈的氯仿溶液的光致发光图,在359 nm的紫外光激发下，发出400～480 nm的蓝紫光，与植物光合作用所需要的蓝光420～460 nm比较吻合，图三是肉桂腈的固态发射光谱，在363 nm的紫外光激发下,发出465 nm左右的强荧光，是作物光合作用中叶绿素b、叶黄素和α叶胡萝卜素所需要的蓝光[2]。

图二 肉桂腈的氯仿溶液的激发(EX)和发射光谱(EM)

图三 肉桂腈固体的发射光谱

参考文献

[1]FaghihMirzaei E ,Kavousi H ,Langarizadeh A M , et al.Unraveling the Anticancer Potential of Cinnamonitrile Derivatives: In vitro Evaluation and Molecular Docking[J].ChemistrySelect,2023,8(47):DOI:10.1002/SLCT.202303228.

[2]肖尊宏.肉桂腈的绿色合成及发光性能研究[J].贵州师范大学学报(自然科学版),2020,38(01):21-24.