吲哚-2-羧酸乙酯的特性、应用及合成方法
发布日期:2025/11/24 9:53:21
背景及概述
由吲哚结构单元构成的吲哚-2-羧酸酯类具有独特的结构,广泛存在于多种具有显著生物活性的天然产物和药物分子之中。这类化合物吸引了很多的关注,是因为他们的各种潜在的生物活性,如抗菌抑菌、细胞毒性和神经调节等。由于吲哚2-羧酸酯类在人们的日常生活中具有很重要的应用价值,因此越来越多的化学工作者开始对这类物质的合成进行了深入的研究。本文叙述了化合物吲哚-2-羧酸乙酯的特性、应用及合成方法。
特性及应用
吲哚-2-羧酸乙酯,又称乙基吲哚-2-羧酸,是一种有机化合物。该化合物具有无色至淡黄色的固体,具有特殊的气味。它可以溶于大多数有机溶剂,不溶于水。吲哚-2-羧酸乙酯可以燃烧,但在高温下可以分解。吲哚-2-羧酸乙酯的主要用途之一是作为有机合成的中间体。它还可以用于合成染料、香料和某些农药。

图1吲哚-2-羧酸乙酯的性状图
制备
制备吲哚-2-羧酸乙酯的方法可以通过吲哚和乙酸酐进行酯化反应。在适当的反应条件下,吲哚和乙酸酐反应生成吲哚-2-羧酸乙酯。
参考文献[1]报道,2009年化学家Creencia等以三苯基膦为催化剂,微波(MW)条件下促进2-硝基查尔酮类分子内还原环合生成吲哚-2-羧酸酯类,反应只需8~11min就能取得很好的收率(61%~83%)。反应式如下(R=Ph、OEt、OMe):

图2 吲哚-2-羧酸乙酯的合成反应式
安全信息
避免吸入吲哚-2-羧酸乙酯或长时间接触,应在通风良好的地方操作。储存时应密封保存,远离火源和氧化剂。在使用吲哚-2-羧酸乙酯过程中应避免接触皮肤和眼睛,并确保在通风良好的区域操作。在处理该化合物时,应佩戴适当的个人防护装备,如实验手套和安全眼镜。应妥善处理废弃物,按照相关法规进行处理。如果有任何偶然事故发生,应立即采取相应的急救措施。
参考文献
[1]Creencia E C, Kosaka M, Muramatsu T, et al. Microwave-assisted cadogan reaction for the synthesis of 2-aryl-2H-indazoles, 2-aryl-1H-benzimidazoles, 2-carbonylindoles, carbazole, and phenazine[J]. J Heterocycl Chem, 2009,46:1309-1317.
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