3-硝基水杨酸的合成与酯化反应

3-硝基水杨酸是一种水杨酸衍生物，具有显著的酸性并且受苯环上硝基单元强吸电子性质的影响，它所表现出来的酸性比水杨酸要强，它可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。3-硝基水杨酸可由水杨酸和硝酸为原料，通过苯环上的硝基化反应制备得到，该物质主要用于制造炸药和烟花。

图1 3-硝基水杨酸的性状图

合成方法

图2 3-硝基水杨酸的合成方法

方法一

有研究报道了一种连续流区域选择性合成3-硝基水杨酸的方法，该方法是以水杨酸，硝酸为原料，在催化剂和反应溶剂的存在下，在微通道反应器中反应合成3-硝基水杨酸。该报道的合成方法反应速度快,副反应少，传热传质效率高，反应选择性高，后处理方便，产物纯度高，收率高，在工业化合成3-硝基水杨酸中具有广阔的应用前景。[1]

方法二

有研究报道可用水杨酸甲酯作为原料，在搅拌状态下加入浓硫酸加热反应，冷却后滴加硝硫混酸搅拌反应后，调节pH,抽滤，得到3-硝基-5-磺酸基水杨酸甲酯，再加入到硫酸水溶液中，加热，回流，搅拌，冷却后抽滤得到3-硝基水杨酸。[2]

酯化反应

有研究报道3-硝基水杨酸可用于制备3-硝基水杨酸甲酯，将3-硝基水杨酸溶解在甲醇溶液中，滴硫酸，加热回流搅拌后，冷却抽滤干燥得到3-硝基水杨酸甲酯。该报道的合成方法后处理简便经济，产物易于从反应体系中分离，且乙酸乙酯可循环重复使用，经济环保，且避免了现有的直接硝化的合成方法中的3位和5位硝化产物的分离，且大幅度提高了3位硝化产物的产率，从本质上改变了硝基引入位置的定位实质。[2]

参考文献

[1] 赵振宇,王银,姜青龙,等.一种连续流区域选择性合成3-硝基水杨酸的方法, 中国发明专利, 专利号:CN202011503182.6[P].

[2] 罗军,王丽波.一种3-硝基水杨酸甲酯的合成方法, 中国发明专利, 专利号:CN 201210269726[P].