四正辛基溴化铵的制备与应用

四正辛基溴化铵，英文名为Tetraoctylammonium bromide，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性和特殊的催化性能，它在水中有一定的溶解性但是不溶于乙醚。四正辛基溴化铵是一种季铵盐类化合物，可由1-溴丁烷和三正丁胺在乙腈溶剂中通过加合反应制备得到，该物质常用作相转移催化剂，在有机催化反应基础研究领域中有重要的应用。

图1 四正辛基溴化铵的性状图

制备方法

四正辛基溴化铵可由三辛胺和1-溴辛烷通过亲核取代反应制备得到。

图2 四正辛基溴化铵的制备方法

化学应用

合成辛基溴化铵

有研究报道四正辛基溴化铵可用于辛基溴化铵催化剂的合成，具体的合成方法为：在25ml单口烧瓶中加入5毫升N,N-二甲基甲酰胺，然后往上述反应混合物中缓慢地加入1.2 mmol 4-羧基苯硼酸2.3-2.4 mmol，四正辛基溴化铵。所得的反应混合物溶解之后再加入1.4mmol的EDC，活化羧酸20-40 min，再加入0.5mmol二硫醇，所得的反应混合物在25°C下反应4-8h。反应完毕，往上述反应混合物加入石油醚20ml，多次萃取DMF相，减压蒸馏N,N-二甲基甲酰胺，得到的白色物质即得目标产物分子辛基溴化铵催化剂。[1]

制备烷基二硫化物

有研究报道四正辛基溴化铵可用于烷基二硫化物的合成，具体的合成方法包括：称取7.85mmol九水硫化钠，加入50mL圆底烧瓶中在加入3mL水，加入结晶硫化钠，加热搅拌至50℃，搅拌溶解，将二硫化钠体系降温至40℃，加入试验所用催化剂四正辛基溴化铵0.1-0.3mmol，搅拌至催化剂完全溶解再加入11-溴-十一醇和3-10ml的氯仿、四正辛基溴化铵10g、十六烷基三甲基溴化铵13g，将所得的反应混合物在40度下反应大约12-16小时，反应过程中用回流冷凝管冷凝回流即可得到目标产物分子烷基二硫化物。[2]

参考文献

[1] 王立印.一种辛基溴化铵催化剂的合成, 中国专利号, 专利号：CN201510793464.7[P].

[2] 王立印. 一种烷基二硫化物的合成, 中国专利号, 专利号:CN201510793562.0[P].