5-溴吡咯-3-甲醛特性、应用及制备

背景及概述

5-溴吡咯-3-甲醛，又称为5-bromo-1H-Pyrrole-3-carboxaldehyde，是一个结构精巧的杂环化合物。它同时具备溴原子的偶联活性、醛基的转化活性以及吡咯环的芳香反应性。这三个反应位点使其成为一个非常强大和灵活的“化学构建模块”，允许化学家通过模块化合成来构建结构复杂多样的分子，在药物化学和材料科学中具有极高的价值。以下是5-溴吡咯-3-甲醛性质、用途、制法和安全信息的介绍。

性质及应用 

5-溴吡咯-3-甲醛的外观为浅黄色到棕色的结晶粉末。它在溶解于乙醇、乙醚和醋酸等有机溶剂中，而不溶于水。

图1 5-溴吡咯-3-甲醛的性状图

5-溴吡咯-3-甲醛可以作为有机合成中的中间体，参与多种有机反应，如酰基化、亲核加成等。5-溴吡咯-3-甲醛是构建许多药物分子的核心骨架，特别是在合成具有生物活性的含氮杂环化合物时，例如某些激酶抑制剂、抗病毒药物和抗癌药物。作为构建单元，5-溴吡咯-3-甲醛用于合成更复杂的有机功能分子，如有机导体、染料、配体等。5-溴吡咯-3-甲醛衍生物可用于合成与金属配位的含氮配体。

制法

5-溴吡咯-3-甲醛的制备方法一般包括以下步骤：通过溴化和碳酰氯的反应制备5-溴吡咯-3-甲酰氯。然后，将5-溴吡咯-3-甲酰氯与氢氧化钠反应，得到5-溴吡咯-3-甲醛。参考文献[1] 报道3-醛基-1-H吡咯与N-溴代丁二酰亚胺 (NBS)经溴化反应制备，其合成反应式如下图所示：

图2 5-溴吡咯-3-甲醛的合成反应式

安全信息

5-溴吡咯-3-甲醛的毒性和危险性较低。作为化学物质，仍需采取适当的实验室安全操作措施。在处理和使用过程中，应避免直接接触皮肤、眼睛和吸入其气体或粉尘。在操作过程中应使用适当的防护措施，如戴防护眼镜、手套和实验室外套。

参考文献

[1]徐成, 周爱新.5-(2-氟苯基)吡咯-3-甲醛的合成工艺研究.[J]《精细化工中间体》.2015年第4期46-48,共3页.