β-红没药烯的存在形式与生物活性

β-红没药烯是一种单环倍半萜类化合物，天然存在于红没药油、香柠檬油等植物精油中，常温常压下为无色至浅黄色油状液体，具有特殊的甜香香气。β-红没药烯可通过橙花叔醇脱水制备，在日化香精中兼具赋香与抗氧化、抗炎功能，在柑橘类水果香精、苹果香精及香柠檬油的调配与生产领域中有重要的应用。

图1 β-红没药烯的性状图

存在形式

图2 β-红没药烯的化学结构式

β-红没药烯主要天然存在于红没药、香柠檬、大茴香油、穗薰衣草油中。此外，有研究报道β-红没药烯存在于款冬花挥发油，平均提取率为1.94%，对其进行GC-MS分析，检测出33种化合物，鉴定出19种，主要成分为β-红没药烯、7,10,13-十六三烯醛、β-荜澄茄油烯、双环吉玛烯和δ-杜松烯等。单料烟加香试验表明：款冬花挥发油可改善单料烟的香气，增加烟香，提高香气品质，改善余味，掩盖杂气，减少刺激性。[1]

生物活性

β-红没药烯具有类似于芝麻油的气味，可以用作食品调味剂。同时，红没药烯正在被研究为抗炎和抗癌剂，β-红没药烯和γ-红没药烯还能够高度安抚、镇定皮肤，消炎抗敏，滋补神经系统，平衡内分泌。β-红没药烯具有膏香味，并被欧洲批准用于食品添加剂，同时该物质也是一种香精用于古龙型和草香型等香精中。β-红没药烯在化妆品、化学、制药和营养保健品行业具有广泛的应用，有研究报道β-红没药烯可用于调配柑橘、橙子、热带水果、香蕉、园柚、苹果、生梨等食用香精。

化学合成

β-红没药烯作为自然界中最简单的单环倍半萜，目前现有合成方法多基于环己烯衍生物的链延伸策略。有研究人员提出以狄尔斯-阿尔德反应为核心的新途径，通过逆向合成分析发现其裂解可生成异戊二烯和β-月桂烯，但正向反应缺乏化学选择性，故选择6-月桂烯的降酮衍生物-7-甲基-1,6-辛二烯-3-酮作为亲双烯体，该化合物是已知甲基乙烯基酮的同系物，可高效构建β-红没药烯的主要碳骨架。[2]

参考文献

[1] 闫克玉等. 款冬花挥发油的提取及其在卷烟中的应用[J]. 郑州轻工业学院学报(自然科学版), 2008.

[2] Tse-Lok Ho, Synthesis of (+)-β-Bisabolene, Synthetic Communications, 1980, 10: 8.