2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚的制备方法及用途

简介

2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚是一种有机化合物，通常为橙色固体粉末。其制备方法包括氯化反应、溶剂回收和纯化等步骤，工艺简单，产品纯度高，稳定性好，适合工业化生产。它在化学合成中用途广泛，可作为芳构化反应的反应物合成三苯并二恶嗪衍生物，也可参与氮亲核试剂的酰化反应，是一种重要的有机合成中间体。

2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚的性状

制备方法

本发明涉及一种2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚的制备方法，包括下述步骤：(1)氯化反应：以2氨基4硝基苯酚为原料，在有机溶剂中,加入催化剂，氯化试剂，在一定温度下反应得到氯化反应液；(2)溶剂回收：反应结束后，减压蒸馏回收溶剂，蒸掉70～80%溶剂后，补加水，继续回收剩余部分溶剂；(3)纯化：回收完溶剂后，调pH至弱碱性,升温至物料全溶,进行重结晶,过滤，得到的固体再经过酸化处理，降温得到2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚。本发明工艺简单，产品后处理简便，环境污染小，制备得到的2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚产品质量品质高，稳定性好，是一种适合工业化制备的方法[1]。

用途

2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚在六元环的芳构化反应中作为重要的反应物，用于合成一种特定的三苯并二恶嗪衍生物。例如：Ivakhnenko等人将3,5-二-（叔丁基）-1,2-苯醌（1mmol）、2mmol 2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚和0.5 ml三氟乙酸溶解于20ml乙腈中。回流搅拌6-8小时。用Al2O3（甲苯）柱层析纯化产物。蒸发溶剂。用SiO2（甲苯）柱层析纯化产物6,11-Dichloro-2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-9-nitrotriphenodioxazine[2]。

此外，2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚羧酸在氮亲核试剂的酰化反应中作为关键反应物。例如：Duroux等人将SOCl₂和DMF滴入DCM中的2-呋喃酸溶液，回流12小时后冷却并浓缩。浓缩物用乙酸乙酯稀释，滴加到含2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚和Et₃N的EtOAc溶液中，0℃搅拌2小时，水解后用乙酸乙酯提取，有机层用1M HCl和NaHCO₃洗涤并干燥。浓缩后，固体悬浮于H₂O/EtOH中，加入NaOH，70℃加热3小时，冷却后用6M盐酸酸化，过滤并清洗得到产物2-Furancarboxamide, N-(3-chloro-2-hydroxy-5-nitrophenyl)[3]。

参考文献

[1] 潘志军,顾锋雷,何志清,等.一种2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚的制备方法:CN202110637239.X[P].CN113372228A[2025-09-11].

[2] Ivakhnenko, Eugeny P.; et al. A new approach to the synthesis of the sterically crowded photostable and fluorescent triphenodioxazines. Dyes and Pigments (2020), 176, 108174.

[3] Duroux, Romain; et al. Antagonists of the adenosine A2A receptor based on a 2-arylbenzoxazole scaffold: Investigation of the C5- and C7-positions to enhance affinity. European Journal of Medicinal Chemistry (2018), 144, 151-163.