2,3-二氯苯甲酰胺的应用

背景及概述^[1]

2,3-二氯苯甲酰胺可用作医药合成中间体。如果吸入2,3-二氯苯甲酰胺，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备^[1]

2,3-二氯苯甲酰胺的制备如下：2,3-二氯苯甲酸（10.0g，52.4mmol）和乙醇溶液在100mL甲苯中加入草酰氯（7.0g，55mmol）加热回流4小时，冷却并浓缩。所得到的将酰氯加入到EtOAc和12N铵的混合物中，剧烈搅拌。用1MHCl洗涤EtOAc层盐水，干燥（MgSO4），浓缩，得到9.4g2,3-二氯苯甲酰胺。1HNMR（CDCl3）6.06.06（bs，2H），7.28（t，J）8Hz，1H），7.54-7.62（m，2H）。MS（DCI/NH3）m/e207（M+NH4）+。

应用^[1]

2,3-二氯苯甲酰胺可用作医药合成中间体。如制备2,3-二氯苯甲腈，具体步骤如下：POCl3中的2,3-二氯苯甲酰胺（9.4g，50mmol）（150mL）在95℃下加热2小时。将溶液冷却并且集中。将残余物溶于EtOAc，分成，水层加入10％K2CO3水溶液，盐水（2×50mL）洗涤EtOAc层，干燥（MgSO4），浓缩，得到8.2g2,3-二氯苯甲腈，熔点60-61℃。1HNMR（CDCl3）ä7.34（t，J）8Hz，1H），7.62（dd，J）8.1Hz，1H），7.71（dd，J）8.1Hz，1H）。

主要参考资料

[1]Structure-ActivityStudiesforaNovelSeriesofTricyclicSubstituted Hexahydrobenz[e]isoindoler1AAdrenoceptorAntagonistsasPotentialAgentsfortheSymptomaticTreatmentofBenignProstaticHyperplasia(BPH)