2-氨基-5-硝基-2'-氟二苯甲酮的结构性质

2-氨基-5-硝基-2'-氟二苯甲酮，常温常压下为浅黄色至橙色结晶固体，具有显著的荧光性质与较好的化学稳定性，它难溶于水和乙醚。2-氨基-5-硝基-2'-氟二苯甲酮是一种二苯甲酮类衍生物，主要用作精细化工生产基础原料，有研究报道该物质可用于橡胶抗老化剂和抗臭氧剂的合成。

结构特性

2-氨基-5-硝基-2'-氟二苯甲酮结构中的氨基单元具有显著的亲核性，可对常见的亲电试剂例如乙酰氯，烷基卤代烃类物质等进行亲核取代或者缩合反应等。有文献报道2-氨基-5-硝基-2'-氟二苯甲酮结构中的氨基单元和酮羰基基团可在强酸性物质的作用下发生缩合环化反应得到相应的喹啉衍生物。

缩合环化反应

图1 2-氨基-5-硝基-2'-氟二苯甲酮的缩合环化反应

在氯苯（1ml）中加入氧化苯乙烯（1.0 mmol， 2.0当量），2-氨基-5-硝基-2'-氟二苯甲酮（0.5 mmol， 1.0当量）和对甲苯磺酸（1.0 mmol， 2.0当量）。然后将所得的反应混合物在120°C下剧烈搅拌反应大约3-4小时。通过用薄层色谱法监测反应的完成情况。反应结束后用乙酸乙酯和水洗涤所得的反应混合物，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩。所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法纯化（PE:EA = 8:1）即可得到目标产物分子。[1]

加成反应

图1 2-氨基-5-硝基-2'-氟二苯甲酮的加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1-甲基咪唑四氟硼酸盐（10 mol %）加入到2-氨基-5-硝基-2'-氟二苯甲酮（2 mmol）和重氮乙酸乙酯（1:1）的混合物中。在室温下搅拌混合物，直到反应完成，大约需要2小时。然后在混合物中加入水和二氯甲烷，分离出有机层并将其在真空下进行浓缩即可得到产物。[2]

参考文献

[1] Lv, Xueyan; et al, Direct Synthesis of 3,4-Disubstituted Quinolines and 2-Acylquinolines from Amines and Epoxides, Advanced Synthesis & Catalysis 2025, 367, e202401055.

[2] Akbari, Jafar; et al, 1-Methylimidazolium tetrafluoroborate [Hmim][BF4]: an efficient acidic ionic liquid catalyst for insertion of α-diazo compounds into the N-H bonds of amines, Tetrahedron Letters 2014, 55, 5417-5419.