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芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸的理化性质

发布日期:2025/8/18 10:44:41

芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸是一种手性氨基酸类衍生物,常温常压下为白色固体粉末,具有优异的化学稳定性和显著的荧光性质,它难溶于水和乙醚,可溶于醇类有机溶剂。芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸可由D-环己基丙氨酸和氯甲酸-9-芴基甲酯在碱性条件下通过缩合反应制备得到,该物质主要用作生物化学合成原料,有研究报道该物质可用于具有抗菌活性的单氨基酸自组装生物材料的合成。

理化性质

芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸结构中的羧酸单元具有多样的化学转化性质,它可在缩合剂的作用下和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物,在该类反应中常用的缩合剂为卡特缩合剂,这类反应广泛地应用于多肽类生物活性分子的合成。芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸也可在一定的条件下和醇类物质等发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。此外,有文献报道该物质还可在4-甲基苯磺酸吡啶的作用下和一氧化碳等发生插羰基环化反应。

水解反应

芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸是一种保护型的环己基丙氨酸,其结构中的保护基可在碱性条件下发生脱除反应得到裸露的氨基酸衍生物。

芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸水解反应

图1 芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸水解反应

在一个干燥的反应烧瓶中加入芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸,然后往上述反应烧瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷使之溶解,然后小心地往上述反应混合物中加入二异丙基乙基胺,将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Hitgen Inc. Preparation of immunomodulator for treating IL-17A mediated diseases, 中国发明专利,专利号:CN110511213 A.

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