1-氯-2-碘苯的制备与应用

简述

1-氯-2-碘苯中文别名邻氯碘苯，英文名是1-Chloro-2-iodobenzene，是一种化学式为C₆H₄ClI，分子量为238.45的化学物质，性状为透明至淡黄色液体，不溶于水。1-氯-2-碘苯分子中氯和碘均为取代基，位于苯环相邻碳位，形成邻位取代结构。由于Cl和I的电负性差异，可能存在微弱的分子内电荷分布差异，但整体分子对称性仍然较高。

物化性质

密度：1.952 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点：1℃

沸点：234-235 °C(lit.)

折射率：n20/D 1.6334(lit.)

闪点：111℃

制备方法

关于1-氯-2-碘苯的制备，其可以碘苯为原料经卤素交换法合成，还可以碘苯与N-氯代琥珀酰亚胺在三氟乙酸催化下反应，通过取代反应生成[1]。

应用

吩噻嗪是药物、染料、有机电致发光材料等的合成原料，也是生产维尼纶的阻聚剂、果树杀虫剂和兽用驱虫药。由其衍生的吩噻嗪类药物，可作为治疗精神障碍药，用于精神分裂症或其他精神病性障碍，常见的有氯丙嗪、奋乃静、氟奋乃静、甲硫哒嗪、丙氯拉嗪等。因此，开发吩噻嗪类化合物的合成方法具有重要实用价值。研究发现，铜催化邻二卤代芳烃和邻氨基芳硫酚在一个反应釜内一个温度下完成串级C-S偶联和C-N偶联可以直接得到吩噻嗪类化合物。其中，邻二卤代芳烃可以选择邻溴碘苯、邻氯碘苯、邻二溴苯、邻氯溴苯等多种化合物[2]。

此外，医药技术领域还报道了一种含氮杂环类化合物的制备方法，其以1-氯-2-碘苯、n,n-二甲基乙酰胺、氯化烯丙基钯(ii)二聚物等化合物为原料经系列反应过程制备，可作为钾离子竞争性酸阻滞剂用于生化研究，具有优异的胃酸分泌抑制作用，特别是质子泵h+/k+-atp酶抑制作用[3]。

参考文献

[1] J. Am. Chem. Soc.2004,126,48,15770-15776.

[2]曾庆乐,代川.铜催化合成吩噻嗪类化合物.2014.

[3]陈庆财,赵俊,赵小伟,等.含氮杂环类化合物及其制备方法和用途:201810115771[P].