1-萘胺盐酸盐的制备与理化性质

1-萘胺盐酸盐，常温常压下为白色至淡红色结晶固体粉末，具有优异的化学稳定性，在水中有较好的溶解性但是难溶于醚类有机溶剂和氯仿。1-萘胺盐酸盐可由1-萘胺和盐酸通过酸碱中和反应制备得到，该物质主要用作有机合成基础化学试剂和分析化学检测试剂，在测定亚硝酸盐和硝酸盐领域中有重要的应用。

理化性质

1-萘胺盐酸盐是一种有机胺的盐酸盐，它在进行化学转化时常需要用中强碱性物质对其进行中和反应以释放出相应的活性萘胺物种。1-萘胺盐酸盐在碱性条件下对常见的亲电试剂例如烷基卤代物等进行亲核取代反应得到相应的N-烷基化的衍生物，它也可在缩合剂的作用下和醛类物质等进行缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

制备方法

图1 1-萘胺盐酸盐的制备方法

将五水硫酸铜（6.2 mg, 0.025 mmol）、4,7-二甲氧基-1,10-菲罗啉（6.0 mg, 0.025 mmol）、磷酸钾（254 mg, 1.2 mmol）、萘基氯（1 mmol）和2ml 29 w/w%的氨水（30.6 mmol）加入到16ml不锈钢压力管中，管内装有搅拌棒。密封反应管并在180°C（油浴温度）下搅拌反应大约18小时（封闭系统的固有压力:15-40 bar）。将混合物放入冰浴中冷却15分钟，小心地打开管子并将混合物加水（20毫升）。用叔丁基甲基醚（TBME）清洗试管，然后提取反应混合物（5 × 10 mL）。用硫酸镁干燥组合有机相，用50毫升的漏斗过滤混合物并用TBME （3 × 5 mL）清洗收集的固体。在减压下将溶剂体积减少到5ml，然后在混合物中加入15 ml盐酸乙醚溶液。用15ml的漏斗过滤悬浮液，然后用乙醚（3 × 5ml）和TBME （3 × 5ml）萃取所得的水层。将固体在真空下干燥，得到目标产物分子1-萘胺盐酸盐。[1]

参考文献

[1] Copper(II)-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides in Aqueous Ammonia, Mello, Lucas S. ;et al, Chemistry - A European Journal (2024), 30(68), e202403023.