甲基硼酸频哪醇酯的合成与应用

简述

甲基硼酸频哪醇酯（Methyl boronic acid pinacol ester）是一种分子式为C₇H₁₅BO₂，分子量为142的有机硼酸酯类化合物。一般情况下，甲基硼酸频哪醇酯性状为无色透明液体，其LogP值为1.70840，显示亲油性。需要注意的是，该化合物的对空气和水分敏感，易水解或氧化，还具有易燃的特性，因此储存与运输过程中一定注意保持惰性气氛、低温等条件。

合成研究

以甲基锂为原料，在-65℃至-50℃的低温条件下，与异丙醇频哪醇硼酸酯发生取代反应可以生成甲基硼酸频哪醇酯。此外，铱配合物和有机多孔材料复合的催化体系常用于用于甲烷转化，研究发现一种具有高比表面积和良好热力学和化学稳定性的含铱配合物的多孔聚咔唑类复合催化材料，可以在9小时内以29%的产率生产出甲基硼酸频哪醇酯，其催化转化频率(TOF)约为14 h-1[1]。

应用

有机硼酸在化学领域中有着重要的应用，他们是有机合成中重要的试剂，催化剂和中间体。含硼酸(BA)基团的化合物具有广泛用途，这使其成为生物医学应用中研究和使用最广泛的化学官能团之一，含有硼酸或硼酸酯的化合物（如：甲基硼酸频哪醇酯）对于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应和作为分子识别传感器的作用也十分巨大[2]。

海鞘素衍生物在抗肿瘤领域具有重要应用价值，文献报道了一种海鞘素衍生物的制备方法。具体而言，文献报道了一种制备ET743，PM1183或其可药用盐的方法。在具体的合成过程中，甲基硼酸频哪醇酯是重要的甲基化试剂。相关合成工艺操作简便，收率且所样品质量，适于大规模生产[3]。

此外，以甲基硼酸频哪醇酯下游产品氨基甲基硼酸频哪醇酯盐酸盐，纳米二氧化硅，丁二酸酐，1-硫代甘油等为原料可以制备得到一种改性环氧树脂胶粘剂。制备得到的胶粘剂具有优良的力学性能和柔韧性，且耐水性能好[4]。

参考文献

[1]董安旺.功能性有机多孔材料的制备及其吸附和催化性能研究[D].海南大学,2020.

[2]韩晓.氨基苯硼酸频哪醇酯衍生物的合成与性质研究[D].辽宁大学,2020.

[3]薛州洋,万振江,陈国财,等.一种海鞘素衍生物的制备方法:CN202011021523.6[P].

[4]佚名.一种改性环氧树脂胶粘剂的制备方法:CN202410384860.3[P].