2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇的制备与应用

简述

2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇又名对苄氧基苯乙醇，是一种化学式为C₁₅H₁₆O₂，分子量为230.2789的化学物质，常温下是白色低共熔点固体，熔点为28°C，因此具体表现为固体、液体还是固液混合，取决于化合物储存的条件。其他实验测定的物性参数还包括，常压沸点为335°C，折射率介于1.536-1.538，闪点高于110°C。

制备方法

医药中间体2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇的合成方法主要包括以下步骤：将对羟基苯乙醇和水搅拌混合均匀，滴加氢氧化钾水溶液成盐反应生成4-羟基苯乙醇钾盐，去除盐中水分，加入甲苯与吸水剂，温度不超过30℃，再滴加氯化苄反应得到2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇粗品，精制后得目标产品。该制备方法的优点在于：操作简单，产品副产物少，收率高，总收率可以达到60-85%，含量为99.6%[1]。

应用

红景天苷及其苷元酪醇是存在于红景天属、越桔属、杜鹃花属、女贞属等植物中的天然抗氧化剂，可通过提高细胞的抗氧化能力，清除活性氧，调控炎性细胞因子表达和抑制炎症介质合成，从而产生抗炎作用和防止癌变的发生。红景天苷能上调几种细胞周期蛋白依赖激酶抑制因子表达，减少细胞周期蛋白依赖激酶Cdc2和细胞周期蛋白B1表达，使癌细胞周期滞留在G2期，抑制癌细胞生长。红景天苷对非特异性免疫、体液免疫和细胞免疫均有提高作用，也能对抗免疫抑制剂对骨髓造血功能的抑制[2]。

2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇可作为原料用于红景天苷的催化合成。具体地，将全乙酰基葡萄糖与2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇在催化剂作用下反应得到2-(4-苄氧基苯基)乙基(2,3,4,6-O-四乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷，催化剂为氯化锡，氯化锌，三氯化铝，氟化硼或氯化铜，或者上述其中一种与氟化镁，氯化镁，溴化镁或碘化镁组成的混合物。上述产物在有机碱条件下脱除乙酰保护基，得到2-(4-苄氧基苯基)乙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，后者在钯碳催化下通入氢气进行还原反应脱除苄基保护基，即可得到红景天苷。该发明的突出特点是收率高，全乙酰基葡萄糖经3步反应，总收率可达63%，工艺简单，成本低，适合于工业化大生产[3]。

此外，以2-溴-5-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛，2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇和盐酸甲胺为原料可以制备抗痴呆症药加兰他敏关键中间体N-甲基-(4-羟基苯乙基)-2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄胺。合成过程主要包括缩合，分解，脱苄基反应等过程。所得中间体用于加兰他敏的工业合成，可以有效解决加兰他敏工业化生产收率低的问题[4]。

参考文献

[1]王德峰,陈小波,张耀斌,等.一种医药中间体 2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇的合成方法:CN201210382641.9[P].

[2]张明发,沈雅琴.红景天苷及其苷元酪醇的抗炎、抗肿瘤和免疫调节作用[J].药物评价研究, 2013, 36(3):228-234.DOI:10.7501/j.issn.1674-6376.2013.03.018.

[3]巨修练,袁振昌,刘慧,等.红景天苷的催化合成方法:CN201510011240.6[P].

[4]张梅,彭学东,赵金召,等.一种加兰他敏关键中间体的制备方法.2019.