二苯并[B,D]噻吩-4-甲醛的合成应用

二苯并[B,D]噻吩-4-甲醛是一种固体化合物，呈黄色晶体，可溶于有机溶剂如乙醇和二氯甲烷。它具有较强的臭味。二苯并[B,D]噻吩-4-甲醛主要用作有机合成反应中的中间体。它具有一定的荧光性质，可用于制备发光材料、荧光探针和荧光标记物。它还被应用于杀菌剂、昆虫防治剂等领域。

合成应用

1、专利CN202311184127.9提供的一种橙酮类似物，实施例5关于(Z) -2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基亚甲基)-6-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮(A5)的制备：将1.2mmol(180.3mg)的6-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮溶解在5mL的甲醇中,加入1mL 50%的KOH水溶液,室温下搅拌15min后,加入1mmol(212.3mg)的二苯并[B,D]噻吩-4-甲醛,室温下搅拌过夜,TLC显示反应结束后,减压蒸除甲醇,向残渣中加入10mL热水稀释,稀盐酸调节pH至5-6,有固体析出,过滤并洗涤沉淀,甲醇重结晶后得到目标化合物(Z)-2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基亚甲基)-6-羟基苯并呋喃-3(2H)-酮(A5),产率81%,淡黄色固体,熔点287.4-288.7℃[1]。

2、将乙酰甲酰亚胺（38克，519.8毫摩尔）和三乙胺（6.31克，62.4毫摩尔）溶解在二氯甲烷（180毫升）中，并冷却至0摄氏度。将二苯并[B,D]噻吩-4-甲醛（11.03克，52.0毫摩尔）溶解在二氯甲烷（70毫升）中，缓慢滴加。在0摄氏度下搅拌2小时，然后在室温下搅拌16小时。反应完成后，过滤掉杂质，减压蒸馏除去溶剂。将浓缩产物通过硅胶柱层析并重结晶，得到Sub2-I-57（100.16克，68%）[2]。

3、将2.50份由式（I-1-a）表示的化合物二苯并[B,D]噻吩-4-甲醛、6.10份碳酸钾、8.22份碘和12.50份甲醇混合，于23℃下搅拌6小时。向所得混合物中加入30份饱和硫酸氢钠水溶液和60份氯仿，于23℃下搅拌30分钟，再通过分离得到有机层。向所得有机层中加入30份离子交换水，于23℃下搅拌30分钟，再通过分离得到有机层。此水洗操作重复五次。将所得有机层浓缩，然后将浓缩混合物通过柱层析（硅胶60N（球形，中性）100-210微米；由关东化学株式会社制造，展开剂：正庚烷/乙酸乙酯=1/1）分离，得到1.84份由式（I-1-b）表示的盐[3]。

参考文献

[1]中国科学院新疆理化技术研究所. 一种橙酮类似物及其用途:CN202311184127.9[P]. 2023-12-15.

[2]DUK SAN NEOLUX CO., LTD.. Compound for organic electronic element, organic electronic element comprising the same and electronic device thereof:US15977327[P]. 2019-06-11.

[3]SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED. Carboxylate, quencher, resist composition and method for producing resist pattern:US17246855[P]. 2024-08-13.