反式-1,2-双(三丁基锡)乙烯的合成应用

反式-1,2-双(三丁基锡)乙烯（Trans-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethylene）是一种有机锡化合物，可用作合成或修饰有机化合物的试剂。在有机合成中，它常用于在不同分子之间建立碳-锡键，并可作为化学试剂催化反应。

合成应用

1、专利CN201380055670.7实施例1步骤b，向2-(5-溴噻吩-2-基)-5-己基-4H-噻吩并[2,3-c]吡咯-4,6(5H)-二酮(175mg,0.44mmol)和在N2氛围下,就地制备的催化剂Pd(AsPh3)4(10mol%,即11mg Pd2dba3和26mg AsPh3)的回流甲苯溶液(8ml)中逐滴添加在甲苯(3ml)内的可商购的反式-1,2-双(三丁基锡)乙烯(153mg,0.20mmol)。回流该溶液24小时,然后真空除去溶剂，并用戊烷洗涤该粗产物。通过在自动化体系上进行的快速色谱法(CombiFlash@Rf200，Teledyne-Isco,Lincoln,NE,USA),使用4g氧化硅RediSep柱和环己烷-乙酸乙酯溶剂梯度,纯化该残渣。合并含有该产物的部分,蒸发溶剂,并从热甲苯中结晶残渣,得到暗红色固体(81mg,58%)[1]。

2、专利CN202111625084.4实施例5关于BisBDP1-2的合成方法:氮气保护下,在反应器中加入化合物9或10(1mmol),反式-1,2-双(三丁基锡)乙烯(0.49mmol)。用除氧后的甲苯(5mL)溶解,110℃搅拌2小时。待反应结束，二氯甲烷萃取,分别用水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥,抽滤,旋干。用体积比3:1的二氯甲烷/石油醚的展开剂进行硅胶柱层析分离,得到相应的化合物BisBDP1或BisBDP2。产率分别为21%和23%[2]。

3、专利CN202311193074.7实施例1关于一种高性能有机负极材料,该高性能有机负极材料命名为PTCDI2，在平底烧瓶中加入30mL甲苯溶液,加入2.55g N,N’-二(十一烷基)-3,4,9,10-花四甲酰二亚胺(化合物1)和0.9mL的反式-1,2-双(三丁基锡)乙烯,混合均匀后抽充氩气30分钟。加入100mg四(三苯基膦)钯,所得溶液在氩气条件下脱气20分钟。脱气结束后,将所得溶液在氩气氛围中回流16小时。使用硅藻土过滤溶液得到黑色反应混合物,用旋转蒸发仪除去溶剂,使用中性氧化铝柱层析(DCM:己烷=6:4)进行纯化,最终得到2.1g深紫色结晶状目标产物2[3]。

参考文献

[1]E.T.C.有限责任公司. 噻吩并[2,3-C]吡咯-二酮衍生物及其在有机半导体中的用途:CN201380055670.7[P]. 2015-07-01.

[2]南京林业大学. 一类具有大于1200nm吸收的乙烯桥联氟硼吡咯聚集体的制备方法及其光热诊疗应用:CN202111625084.4[P]. 2022-03-25.

[3]武汉理工大学. 一种高性能有机负极材料、制备方法及钾离子电池负极和钾离子电池:CN202311193074.7[P]. 2024-01-05.