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三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐的理化性质

发布日期:2025/7/1 16:18:22

三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐,常温常压下为淡黄色至芥末色固体粉末,它不溶于醚类有机溶剂但是可溶于水和醇类有机溶剂。三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐是一种四取代硼酸盐,主要用作有机合成基础化学试剂,可与多种金属络合物发生阴离子交换反应,在金属有机化学基础研究领域中有较好的应用。

理化性质

三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐结构的三苯基碳负离子具有显著的碱性,该物质可视为一种稳定型的碳负离子前体物质,它可与多种氮杂卡宾类物质发生去质子化反应得到相应的活性卡宾,同时所得的产物往往以四(五氟苯基)硼酸正离子作为抗衡阳离子。利用该性质,三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐常用于活化卡宾结合的金属物质,在金属有机化学基础研究领域中有较好的应用。

制备方法

三苯碳四(五氟苯基)硼酸的制备方法

图1 三苯碳四(五氟苯基)硼酸的制备方法

在一个氩气手套箱中向圆底烧瓶充入K[B(C6F5)4](1摩尔)和Ph3CCl (0.280g, 1摩尔)。将固体溶解于二氯甲烷(~ 100ml)中,然后让反应混合物在氩气环境下搅拌。溶液立即变成黄橙色。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时。反应结束后将反应混合物通过硅藻土过滤溶液,去除氯化钾。将所得的滤液在旋转蒸发器上将溶剂体积减少至~ 10ml。然后往上述反应混合物中缓慢地加入戊烷会产生黄色沉淀物,油随着声波而分散。通过过滤分离固体并在真空中干燥固体即可得到目标产物分子三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐。[1]

制备金属卡宾络合物

在一个干燥的反应器中加入107 mg 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐(120 μmol)和0.2 mL三乙基硅烷(17 mmol)在7 mL甲苯中的溶液,将所得的反应混合物在室温下搅拌30分钟。将无色溶液蒸发至干燥,然后在反应混合物中加入金属卡宾前体物质(80 mg (120 μmol)。向上述反应混合物中缓慢地加入5ml甲苯。将悬浮液在室温下搅拌一夜,在真空下蒸发溶剂。用戊烷(2 × 5ml)清洗固体残留物并用6ml二氯甲烷提取混合物。往上述反应混合物中缓慢地加入6ml正戊烷并将在室温下搅拌反应若干个小时,所得的固体即为目标产物。[2]

参考文献

[1] Structure and Solution Reactivity of (Triethylsilylium)triethylsilane Cations, Connelly, Samantha J.; et al, Organometallics 2013, 32, 7478-7481.

[2] Koop, Stefan; et al, synthesis, Structural Characterization, and Phosphorescence Properties of Trigonal Zn(II) Carbene Complexes, Inorganic Chemistry (2024), 63(1), 891-901.

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