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棕榈酸酰肼的制备

发布日期:2020/3/16 7:13:28

背景及概述[1]

酰肼类化合物是一种非常重要的精细化学品。酰肼类化合物用途广泛,比如在医药领域,芳香族酰肼类化合物用于制备免疫抑制剂;在材料领域,己二酸二酰肼能够做涂料固化剂、水性涂料助剂,并能作为室内甲醛吸附剂;在农业科学领域,双酰肼类化合物又可作为害虫抑制剂,抑制害虫繁殖。此外,酰肼类化合物还是一类重要的有机合成中间体。棕榈酸酰肼可用作医药合成中间体。如果吸入4-溴喹啉-6-羧酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

合成棕榈酸酰肼的步骤如下:在装有磁子的三口瓶中加入十六酸乙酯284g与80%水合肼75g,装好温度计与精馏柱。加热三口瓶并开启搅拌,回流半小时,在精馏柱顶端温度达到80℃时有副产物乙醇与水馏出。控制反应体系温度在100~120℃,精馏柱顶端温度在75~85℃。反应6小时反应完成,停止加热,搅拌。反应完成后进行减压蒸馏,将过量水合肼、水、以及少量十六酸乙酯蒸出,得到棕榈酸酰肼产品261.9g,产率97%。1HNMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm):0.87-0.90(t,3H,CH3),1.26(s,26H,13CH2),1.59-1.66(五重峰,2H,CH2),2.27-2.31(t,2H,NH2)4.12-4.14(d,H,NH);MS(ESI,m/z):(M+H)+=271。

主要参考资料

[1] CN201310356946.7一种酰肼类化合物的制备方法

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