2,3-二氟-4-羟基苯甲醛的制备方法

2,3-二氟-4-羟基苯甲醛，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有一定的酸性和较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。2,3-二氟-4-羟基苯甲醛是一种多取代的苯甲醛类化合物，具有醛类物质和苯酚的通用理化性质，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，可用于多取代苯甲醛类生物活性分子的合成。

理化性质

2,3-二氟-4-羟基苯甲醛结构中的酚羟基单元具有一定的酸性和亲核性，它可在常见的碱性物质例如碳酸钾，钠氢的作用下发生去质子化反应得到相应的氧负离子，后者具有显著的亲核性可与多种亲电试剂例如碘甲烷，乙酰氯等发生亲核取代反应。2,3-二氟-4-羟基苯甲醛可在强亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的苄醇类衍生物。该物质还可在适当的还原剂例如硼氢化钠的作用下发生还原反应得到相应的苄醇衍生物。

制备方法

2,3-二氟-4-羟基苯甲醛可由其前体甲氧基醚在三溴化硼的作用下通过脱除甲基反应制备得到。

图1 2,3-二氟-4-羟基苯甲醛的制备方法

将2,3-二氟-4-甲氧基苯甲醛溶解于2.7 mL二氯甲烷中的化合物 （234 mg）滴入（1 M） 3.4 mL三溴化硼二氯甲烷溶液中。将所得的反应混合物在室温搅拌反应大约2小时后。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地滴加甲醇6 mL，分离出有机层并将其在减压蒸馏下除去有机溶剂。所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法纯化（SiO2 10 g，正己烷：乙酸乙酯= 3:1），即可得到目标产物分子 （107 mg）2,3-二氟-4-羟基苯甲醛。[1]

参考文献

[1] Tamura, Satoru; Halogenated analogs of 1'-acetoxychavicol acetate, Rev-export inhibitor from Alpinia galanga, designed from mechanism of action, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2010), 20(7), 2082-2085.