苯甲酰胺肟的特性及制备

发布日期:2025/6/6 14:11:18

背景及概述

取代脒类化合物主要用于合成含氮杂环化合物，其在医药、农药、化工等行业上都有广泛的用途。苯甲酰胺肟是取代脒类化合物中的一类很重要的化合物，在杀虫杀螨、消炎利尿等方面都有良好的效果。苯甲酰胺肟又称苯脒肟，是农药和医药研究领域一个十分重要的原材料和中间体。CAS:613-92-3，化学式:C7H8N2O，分子量:136.15，密度:1.18，熔点:77°C，沸点:244℃，闪点:102℃。本文简述其制备工艺。

制备

参考文献[1]提供一种苯甲酰胺肟的制备方法，该方法是苯甲腈和盐酸羟胺在缚酸剂以及相转移催化剂作用下进行加成反应，加成反应温度为10~80℃，优选反应温度为30~60℃。苯甲腈与盐酸羟胺的摩尔比为1:1~1:3，优选1:1.05~1:1.5。其合成反应式如下图：

图1 苯甲酰胺肟的合成反应式.png

图1 苯甲酰胺肟的合成反应式

实验操作：

方法一、

将盐酸羟胺(91.7g，1.32mol，1.1eq)、水(180ml)、芐基三乙基氯化铵(13.7g，0.06mol，0.05eq)加入到1L的四口烧瓶中，室温搅拌溶解，然后加入苯甲腈(124g，1.2mol1.0eq)，在温度10℃的条件下，向其中加入30%的Na0H(336g)，加入约1h，然后升温至40℃保温反应6h，TLC监控原料消失(V石油醚/乙酸乙酯=5:1)，反应完成后，冷却反应液至5℃，加入2N稀盐酸调节pH=6~7，固体析出，过滤，50℃真空干燥，得苯甲酰胺肟131g，收率80.2%，测定m.p:77~80℃，纯度98.3%。

方法二、

将盐酸羟胺(208.5g，3.0mol，1.2eq)、水(400mL)、PEG-2000(13.7g，0.06mol，0.05eq)、碳酸钾(517.5g，3.75mol，1.5eq)加入到2L的四口烧瓶中，室温搅拌30min，然后加入向其中缓慢加入苯甲腈(257.8g，2.5mol，1.0eq)、加入完毕后升温至50℃保温反应4h，TLC监控原料消失(V石油醚/乙酸乙酯=5:1)，反应完成后，冷却反应液至5℃，加入2N稀盐酸调节pH=6~7，固体析出，过滤，50℃真空干燥，得苯甲酰胺肟293.4g，收率86.2%，测定m.p:78~80℃，纯度98.7%。