4-叔丁基苯硫酚的一种制备方法

背景技术

4-叔丁基苯硫酚化合物作为一种重要的精细化工中间体，是一种无色至淡黄色的液体，在正常使用条件下一般是稳定的，可溶于大多数有机溶剂，如醚、醇和酮，在氧化剂的作用下，容易氧化和变色，可用作抗氧化剂和稳定剂，可用于保护油脂、橡胶和塑料等物质免受氧化的损害。在光敏材料、医药、农药、染料等领域有着广泛的应用。

烷基取代苯磺酰氯还原制备烷基取代苯硫酚是应用最为成熟广泛的方法。传统制备过程通常采用铁粉还原工艺,副产大量含铁酸性废液，污染环境。近年来,有文献报道用锌粉还原芳磺酰氯的方法,此类方法成本高昂，工艺过程具有较大危险性,副产大量硫酸锌酸性溶液难以处理,造成环境污染。滕文彬等使用三苯基磷和水作为还原体系,反应时间短,转化率高,但成本较高,需惰性气体保护,且会有大量三苯氧磷副产物。杜晓华等采用红磷-碘-醋酸体系还原,此方法原材料复杂且价格较高,反应过程复杂,副产物不易处理。有报导用硼氢化钠或氢化铝锂作为还原剂,但这两种还原剂价格过高,反应危险性高且需要在有机溶剂里进行，增加了分离提纯成本。本文将介绍一种便捷高效、成本低廉、安全性强、清洁环保、适用于工业化规模生产的4-叔丁基苯硫酚的制备方法，对找到更加合适的烷基取代苯硫酚的制备方法提供了思路。

制备方法

在反应容器中加入60.0g对叔丁基苯磺酰氯、250ml水和150ml氯磺酸,机械搅拌，加入1.3g三苯基磷、5.7g铁和34g硫化钠,在200℃反应4小时,TLC跟踪监测。静置,分出水层,调节pH至1.0,萃取后浓缩有机相,减压蒸馏得到4-叔丁基苯硫酚40.3g,收率93.7%。¹H-NMR (400MHz,CDCl₃-d6)δ:7.30-7.33(d,4H,Ph-H),1.25(s,9H,CH3)。

参考文献

[1]天津瑞岭化工有限公司. 一种烷基取代苯硫酚的制备方法:CN201810613320.2[P]. 2018-11-23.