2-氯-5-硝基甲苯的合成及用途

简介

2-氯-5-硝基甲苯是一种甲苯衍生物，结构为苯环的2-位连有氯原子、5-位连有硝基（-NO₂）的化合物。常温下为白色结晶，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。目前工业生产2-氯-5-硝基甲苯的方法是以2-甲基-4-硝基苯胺为原料经重氮化及桑德迈尔（Sandmeyer）反应来合成的。用这种路线合成2-氯-5-硝基甲苯不但成本较高，而且还产生大量废水，经济效益及环境效益不理想。而以邻氯甲苯为原料采用传统的混酸法硝化，其产品组成相近、难于分离，且同样会产生大量含酸废水，难以降低成本和解决污染问题。而使用定向催化硝化合成2-氯-5-硝基甲苯的方法，不仅克服了混酸硝化难于分离的问题，而且生产中不产生废酸及废水，环境效益好，大大降低了生产成本，因此具有广泛的应用前景[1]。

2-氯-5-硝基甲苯的性状

合成

使用2.5 mL的不锈钢研磨烧杯和一个不锈钢研磨球（ø=6.0 mm）进行反应。在室温下在MM400混合磨机中进行机械化学反应。向不锈钢研磨烧杯中加入芳烃（0.2 mmol）、Fe（NO3）3·9H2O（202 mg，0.5 mmol）和P2O5（213 mg，1.5 mmol）的混合物，以及一个不锈钢研磨球。密封烧杯。将上述烧杯放入搅拌机中。以28Hz的频率进行反应6小时。将反应混合物溶解在二氯甲烷（15mL）中。过滤反应混合物以去除未溶解的残留物。在真空下通过旋转蒸发器去除溶剂。通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯=130/1）纯化反应混合物，得到标题化合物2-氯-5-硝基甲苯[2]。

用途

2-氯-5-硝基甲苯是生产荧光增白剂的中间体，也是合成新型重氮感光剂3-甲基-4-吡咯烷基苯重氮氧化锌复盐的关键中间体。由它制得的这种感光材料是一种非银感光材料，由于重氮印像法具有操作简单、价格低廉、解像力高、直接成像等特点，所以广泛用于图像复制和微波照相等方面[1]。

参考文献

[1] 尹永波,孙延辉,李秀珍,等. 定向催化硝化合成2-氯-5-硝基甲苯 [J]. 染料工业, 2001, (06): 38-39.

[2] Wu, Jian-Wei; et al. Nitration of deactivated aromatic compounds via mechanochemical reaction. Tetrahedron Letters (2021), 72, 153087.