3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶的性质与应用

研究背景

多取代吡啶在有机化学占据着重要的地位，据近几十年报道，具有特定官能团的多取代吡啶具有作为光学，电子材料的潜质，许多药物和农药中也能看到多取代吡啶的身影，自1924年齐齐巴宾合成了无取代基的吡啶后，人们对吡啶类化合物的探索从未停止，多取代位吡啶的合成一直是一项重要的课题[1]。3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶（2,6-Dichloro-4-methylnicotinonitrile）是一种以吡啶杂环为主要骨架，连接有氰基、甲基、氯原子等多种基团的吡啶衍生物，化学式是C₇H₄Cl₂N₂，分子量为187.0261，通常情况下表现为淡黄色粉末或白色粉末，具体因制备方法和纯度而异，常温常压下可以稳定存在。

需要注意的是，3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶与氧化物、还原剂、酸碱等接触可能会发生反应，放出大量热量，进而存在安全风险。又因为其具有一定的毒性，吞咽会中毒，吸入或皮肤接触有害，可能造成皮肤刺激和严重眼损伤。所以在储存与使用该物质的过程中一定要注意规范。

理化性质

密度：1.423 g/cm³

熔点：108-112℃

沸点：317.05℃

闪点：145.55℃

应用

在化学合成中，3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶是合成其他吡啶衍生物的重要中间体。例如在4-甲基-3-氰基-2,6-双(3,5-二甲基-1-吡唑基)吡啶的制备过程中，以3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶为起始原料，采用微波合成方法可制得目标化合物。制备得到的4-甲基-3-氰基-2,6-双(3,5-二甲基-1-吡唑基)吡啶在荧光材料，医药，农药，材料等方面有广泛的潜在用途[2]。

又比如4,8,10-三甲基-2-(3,5-二甲基吡唑)-吡啶[2′,3′:3,4]吡唑[1,5-a]嘧啶的合成过程，同样以3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶为原料。具体合成步骤如下：铜作催化剂的条件下，3-氰基-4-甲基-2,6-二氯吡啶与水合肼反应得到4-甲基-6-肼基-2H-吡唑[3,4-b]-吡啶-3-胺，产率87%；4-甲基-6-肼基-2H-吡唑[3,4-b]-吡啶-3-胺再与乙酰丙酮反应，乙酸作催化剂，得到本发明产物4,8,10-三甲基-2-(3,5-二甲基吡唑)-吡啶[2′,3′:3,4]吡唑[1,5-a]嘧啶，产率52%。研究表明，4,8,10-三甲基-2-(3,5-二甲基吡唑)-吡啶[2′,3′:3,4]吡唑[1,5-a]嘧啶在材料，药物合成等方面均有潜在应用价值[3]。

参考文献

[1]詹昊明.α,α-二氰基烯的Vlismeier反应研究:多取代吡啶类化合物的合成[D].辽宁大学,2023.

[2]尹显洪,冯宇.一种吡啶衍生化合物及其制备方法:CN200610124796.7[P].CN1944426A.

[3]尹显洪,张珊珊,冯宇,等.一种吡啶衍生化合物及其制备方法:CN200910114038.0[P].CN101544639A.