乙氧基乙炔的应用及特性

发布日期:2025/5/8 11:31:14

背景及概述

乙氧基乙炔是一种无色液体，具有刺激性气味。它可溶于多种有机溶剂，如乙醇、醚等，而不溶于水。乙氧基乙炔作为有机合成中的重要试剂，在医药、化工领域应用广泛。

用途

乙氧基乙炔可用作有机合成中的一种重要试剂。它可以与氧化剂反应生成相应的酮类化合物。参考文献[1]研究了2，3，4-三甲氧基苯基-苯基-烯酮与乙氧基乙炔的加成-重排反应，得到2种薁酮异构体产物，其结构经核磁共振波谱和X射线单晶衍射分析进行了确证，并研究了非对称芳基取代烯酮与乙氧基乙炔的反应性及反应机理。

图1 非对称芳基取代烯酮与乙氧基乙炔的反应路线图.png

图1 非对称芳基取代烯酮与乙氧基乙炔的反应路线图

实验操作：

将0.5g(1.4 mmol) 化合物8、100 mg 锌铜偶和 200 mg锌粉加入反应瓶中，抽换氩气，加入 15 mL THF，室温下搅拌2 h，得到黄绿色二芳基烯酮( 9)的 THF 溶液。用注射器将上述烯酮的 THF 溶液转移至含 0.5 ml乙氧基乙炔的 15 mL硝基甲烷溶液中，室温下反应 24 h，浓缩，经柱分离得到薁酮化合物。

烯酮与乙氧基乙炔的加成-重排反应为分步机理。三甲氧基取代的富电子的苯环能够稳定极性中间体进而得到2种结构的二烯中间体，再经过[3,3]σ 扩环生成各自的薁酮化合物( 11 和 12)。另一方面，随着时间的延长，这2种薁酮的比例也发生变化。当向化合物 11 中加入氯化锌作为 Lewis 酸时，薁酮11 逐渐转化为薁酮 12。通过两者的转化可以推测，薁酮化合物 11为动力学产物，随着反应时间的延长或催化剂的作用可逐渐异构化为热力学产物薁酮化合物 12。

制法

乙氧基乙炔的制备可以通过乙炔与硫酸乙酰发生加成反应得到。

安全信息

乙氧基乙炔具有刺激性气味，接触皮肤和眼睛可能引起刺激。其易燃性，应避免与火源接触。使用时应注意采取必要的安全措施，如佩戴防护手套、护目镜和防护服，并在通风良好的场所进行操作。同时应储存于阴凉、通风干燥的地方，避免与氧气、氧化剂等物质接触。如发生泄露或事故，应采取适当的应急处理措施，避免对人身和环境造成危害。在使用过程中，应遵循相应的安全操作规程。