3-氨基-4-氟苯腈的合成与研究

简述

3-氨基-4-氟苯腈(3-Amino-4-fluorobenzonitrile)别名5-氰基-2-氟苯胺，是一种分子式为C₇H₅FN₂，分子量为136.12的有机化学物质。该物质是有机合成的重要中间体，主要用于医药中间体，有机合成，有机溶剂，也可应用于染料生产、农药生产及香料等多个方面。

理化性质

密度：1.25 g/cm³

熔点：70-74℃

沸点：264.2℃ at 760 mmHg

闪点：113.6℃

折射率：1.496

合成工艺

采用对氯苯甲醛为起始原料制得对氯苯腈，经硝化，还原可制得3-氨基-4-氟苯腈[1]。除了该法，从一般合成思路入手，3-氨基-4-氟苯腈还可通过3-硝基-4-氟苯腈经还原过程得到，常用的还原方法可能包括催化加氢（如H₂/Pd-C）或化学还原剂（如Fe/HCl、Na₂S等）。而上游化合物3-硝基-4-氟苯腈的合成，包括如下步骤：1)硝化预处理：通过硝化试剂将对氟苯腈进行一步硝化，得到粗品3-硝基-4-氟苯腈，其中硝化试剂是硝酸，发烟硝酸或硝酸盐；2)后处理提纯：通过醇类溶剂进行重结晶得到高纯度的3-硝基-4-氟苯腈，其中醇类溶剂是甲醇，乙醇或异丙醇，通过硝化预处理和后处理提纯得到高纯度的产品，采用的硝化试剂是硝酸，发烟硝酸或硝酸盐，采用的醇类溶剂是甲醇，乙醇或异丙醇，原料易得，操作简单，避免采用氟化反应，安全系数高，成品收益高[2]。

有关研究

透明聚酰胺是一种对可见光具有高透过率的无定型或微结晶的热塑性材料，其透光率最高可达90%以上。作为一种具有出色综合性能的透明高分子材料，不仅具有良好的热稳定性，耐化学腐蚀性，较高的机械强度和优异的透明性等优点，还拥有易成型加工并且尺寸稳定性好等优势，因而市场需求旺盛，具有广阔的应用前景。针对国内透明聚酰胺产品产量少，品种少和耐热性低以及原料受限的问题，从分子结构的角度出发，引入双酚A型结构，脂环结构以及采用共聚的手段来破坏聚合物链段的规整性，使得制备的聚酰胺为无定形态；并且双酚A型结构中含有的多个苯环，也提高了透明聚酰胺的耐热性。  其中，聚合材料单体是以廉价双酚A和4-氟苯腈为原料经一系列反应过程得到的[3]。以该研究为启发，3-氨基-4-氟苯腈相比4-氟苯腈多了一个氨基，或可称为新的聚合材料合成原料。

参考文献

[1]王明星,宋溪明.3-氨基-4-氯苯腈的合成及表征[J].辽宁大学学报：自然科学版, 1998, 025(004):373-375.

[2]姚胜宇,陈荣,吕恒,等.一种4-氟-3-硝基苯腈的合成方法:CN202011200899.3[P].CN112142622A.

[3]曾燚.耐热透明聚酰胺的设计合成及性能研究[D].湘潭大学,2023.