8-氮杂腺嘌呤的制备及应用研究

发布日期:2025/4/27 8:58:09

背景及概述

嘌呤衍生物是一类重要的医药中间体。在嘌呤环的2，6或8位碳原予上引入某些取代基团所得的衍生物具有抗病毒、抗癌和降血压等重要的生物医学活性，8-氮杂腺嘌呤为其代表性化合物，因此对8-氮杂腺嘌呤的研究具有重要意义。本文简述8-氮杂腺嘌呤的化学制备及应用研究。

特性

8-氮杂腺嘌呤英文名称1H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-amine，又称6-氨基-8-氮杂嘌呤，外观与性状为白色粉末，密度：2.26g/cm3，熔点：>300℃(lit.)，沸点：270.7℃，闪点：117.5℃，折射率：2.161，储存条件为库房通风低温干燥，蒸汽压：0.00673mmHg at 25℃。8-氮杂腺嘌呤对水是稍微有危害的，不要让未稀释或大量的8-氮杂腺嘌呤接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

图1 8-氮杂腺嘌呤的性状图.png

图1 8-氮杂腺嘌呤的性状图

合成路线

1.通过4,5,6-三氨基嘧啶合成8-氮杂腺嘌呤；2.通过4,6-二氨基-2-巯基嘧啶合成8-氮杂腺嘌呤。

应用

金属离子能够与 8-氮杂腺嘌呤形成配合物，他们的存在影响药物分子与 DNA 之间的相互作用。参考文献[1]从吸收光谱、荧光光谱和 Scatchard 图等方面研究了 8-氮杂腺嘌呤及其金属配合物与小牛胸腺 DNA的作用。实验没有发现纯粹以插入方式结合的现象，说明这些金属配合物与 DNA 都存在嵌插结合。这些结果，对研究金属抗癌药物与 DNA 的作用和药理药效有一定的参考价值[1]。

8-氮杂腺嘌呤(8-azaadenine，8-AA)为嘌呤衍生物之一，主要用作植物生长抑制剂。通过研究七元瓜环与8-氮杂腺嘌呤的主客体相互作用，并考察其作用体系酸度和温度对主客体相互作用的影响等，可为瓜环在抗癌药物载体方面的应用提供理论依据。