4,6-二氯-5-溴嘧啶的理化性质

4,6-二氯-5-溴嘧啶，英文名为5-Bromo-4,6-dichloropyrimidine，常温常压下为白色至类白色固体粉末，是一种卤代嘧啶类物质，具有显著的碱性与可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应。4,6-二氯-5-溴嘧啶可由4,6-二羟基-5-溴嘧啶通过氯化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有研究报道该物质可用于合成防治HIV病毒的嘧啶类生物活性分子。

理化性质

4,6-二氯-5-溴嘧啶结构中的氯原子具有较好的离去性质，它可在常见的亲核试剂例如有机胺类物质或者酚类物质的进攻下发生脱氯官能团化反应。4,6-二氯-5-溴嘧啶可在金属钯催化的作用下与有机硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的衍生物。

叠氮化反应

4,6-二氯-5-溴嘧啶可在叠氮化钠的进攻下发生芳香亲核取代反应。

图1 4,6-二氯-5-溴嘧啶的叠氮化反应

在丙酮（25 mL）中加入4,6-二氯-5-溴嘧啶（1.92 g, 10.0mmol），然后往上述反应混合物中缓慢地加入叠氮化钠（1.95 g, 30 mmol）。将所得的反应混合物加热至回流并将其在该环境下搅拌反应混合物12小时，反应结束后将反应混合物缓慢地冷却至室温。然后过滤掉沉淀物，并在减压下浓缩滤液，所得的剩余物即为目标产物分子。[1]

醚化反应

4,6-二氯-5-溴嘧啶可在甲醇钠的进攻下发生脱氯醚化反应得到相应的甲基醚类衍生物。

图2 4,6-二氯-5-溴嘧啶的醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4,6-二氯-5-溴嘧啶溶液(500毫克；2.19 mmol)和氢氧化钠NaOH (219 mg；5.48 mmol)的MeOH （20 ml）在氮气下加热至回流并将其在该环境下搅拌反应大约4h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，反应混合物在减压下浓缩至干燥，得到5-溴-4,6-二甲氧基嘧啶为无色固体。[2]

参考文献

[1] Hu, Wei; et al, ACS Central Science (2023), 9(4), 742-747.

[2] Aissaoui, Hamed; et al, Switzerland Patent, Patent Number:WO2012063207.