1,7-二溴庚烷的合成与性质

1,7-二溴庚烷，常温常压下为无色至淡黄色透明液体，具有较为活泼的化学转化性质，不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。1,7-二溴庚烷是一种卤代烷烃类物质，可在有机胺类物质的进攻下发两次亲核取代反应得到相应的环状胺类衍生物，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。

制备方法

1,7-二溴庚烷可由1,7-庚二醇通过溴化反应制备得到。

图1 1,7-二溴庚烷的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将1,7-庚二醇溶解于干燥的二氯甲烷中，然后往其中缓慢地加入咪唑作为缚酸剂，将所得到的反应混合物冷却至零度，然后缓慢地往其中加入液溴，将所得的反应混合物在零度下搅拌反应过夜。反应结束后将反应混合物用硫代硫酸钠进行淬灭处理，反应结束后将反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，剩余物通过柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子1,7-二溴庚烷。[1]

醚化反应

图2 1,7-二溴庚烷的醚化反应

将香兰素（66 mmol, 10.0 g， 2.2当量）、1,7-二溴庚烷（30 mmol, 7.7 g， 1.0当量）、碳酸钾（78 mmol, 10.8 g， 2.6当量）和乙腈（140 mL）装在装有搅拌棒的圆底烧瓶（500 mL）中。加入完毕后将所得的反应混合物在90℃下加热反应大约12 h，反应结束后将所得的反应混合物在减压下除去溶剂。将所得的残留物溶解在水和二氯甲烷的混合物中，然后用二氯甲烷进行萃取水相。用无水硫酸钠干燥合并的有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂，然后用乙醇将粗产物打浆提纯即可得到目标产物。[2]

参考文献

[1] Yan, Yonggang; Journal of Organic Chemistry 2024,89,10234-10238.

[2] Yue, Chuan ; et al, ACS Macro Letters 2025,14,169-175.