3-硝基苯酰肼的制备与性质

3-硝基苯酰肼，英文名为3-nitro-benzoicacihydrazide，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有一定的碱性和较好的化学稳定性，它不溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。3-硝基苯酰肼主要用作有机染料分子的合成原料和医药分子原料，在精细化工生产领域中有较好的应用，例如有研究报道该物质可用于新型多功能药物白藜芦醇的合成。

制备方法

3-硝基苯酰肼可通过其酯类物质的前体物质和水合肼类物质等发生肼解反应制备得到。

图1 3-硝基苯酰肼的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将3-硝基苯甲酸乙酯（1mmol）在无水乙醇中与等摩尔量的水合肼混合，然后将所得的反应混合物加热至回流反应大约7-8小时。以甲苯：乙酸乙酯（3:1）为流动相，用薄层色谱法监测反应过程。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去多余的水合肼，让反应混合物冷却到室温使产物凝固。过滤固体产物并用冰水冲洗滤液，所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的固体通过从乙酸乙酯中重结晶提纯即可得到目标产物分子3-硝基苯酰肼。[1]

缩合反应

3-硝基苯酰肼可与羧酸类物质等发生缩合环化反应。

图2 3-硝基苯酰肼的缩合反应

在干燥条件下将1 mmol3-硝基苯酰肼和氯乙酸的等摩尔混合物与少量磷酸氯在80℃下加热至回流反应4小时。以甲苯：乙酸乙酯（3:1）为流动相，用薄层色谱法监测反应过程。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后将所得的反应混合物用冰水淬灭，然后将混合物搅拌一夜，然后过滤得到的固体，将所得的固体从乙酸乙酯中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] R, Manjunath; et al, Journal of Molecular Structure (2025), 1322,140630.