6-氨基-2-甲基喹啉的合成与应用研究

简述

喹啉是一类非常重要的杂环化合物，广泛应用于农药，医药，染料，颜料等的合成和开发。近年来，喹啉类衍生物应用于抗癌，抗HIV病毒等药物的开发以及用于有机电致光材料的合成[1]。6-氨基-2-甲基喹啉又名2-甲基喹啉-6-胺或2-甲基-6-氨基喹啉，化学式为C₁₀H₁₀N₂，分子量为158.2。该物质常温常压下表现为淡黄色至棕色晶体状粉末，可溶于水。实验测定，6-氨基-2-甲基喹啉的熔点为186-188 °C。

合成方法

有机合成中，硝基还原是制备氨基的重要方法，故6-氨基-2-甲基喹啉可以2-甲基-6-硝基喹啉为反应前体合成。至于2-甲基-6-硝基喹啉的获得，其可以硝基苯胺和巴豆醛为原料，采用加入适量醋酸先与对硝基苯胺形成醋酸铵，再与巴豆醛进行反应，从而有效控制反应速度，并通过添加适量乳化剂有效地提高目标物产率，2-甲基-6-硝基喹啉有效转化率最高可达93%[2]。然后，将硝基（-NO₂）在还原剂（如氢气/催化剂或化学还原剂）作用下转化为氨基（-NH₂）即可制备6-氨基-2-甲基喹啉。

有关研究

将二茂铁通过酰胺或酯桥与喹啉偶联，以氨基喹啉骨架为配体制备系列新二茂铁衍生物，进而评价相关物质的杀菌特性。研究发现，二茂铁基成分在体内后充当喹啉载体和ROS生产者氧化成Fe（III），同时可以降低偶联喹啉的正常细胞毒性。而在制备得到的多种二茂铁化合物中，以6-氨基-2-甲基喹啉为主要结构的物质中，6-氨基-2-甲基喹啉成分与取代的环戊二烯基共面。进一步地，以从人内脏利什曼病病例中分离出的一种菌株为实验材料建立上述化合物利什曼病杀菌活性。实验结果表明，部分物质表现出了极高的活性，IC 50值约为（5.2-5.7μM），治疗指数相比使用米替福新的对照组均有提高[3]。

参考文献

[1]吴天泉.2-甲基-8-取代喹啉的合成与应用[D].博士.

[2]陈玉风.杂环喹啉类偶氮及其功能化聚炔的制备与性能研究[D].东华大学,2010.

[3]Susana Quintal,Tania S. Morais,et.al.Synthesis, structural characterization and leishmanicidal activity evaluation of ferrocenyl N-heterocyclic compounds.DOI: 10.1016/j.jorganchem.2013.07.044.