2-氯-3-喹啉羧酸的晶体结构及合成

介绍

2-氯-3-喹啉羧酸的化学式为C10H6ClNO2，外观为灰色固体粉末，分子结构中含有氯原子、喹啉结构和羧酸官能团。它的晶体结构可以由与（110）和（10）平行的两种交叉层描述。其对分子间作用力和化学反应的活性位点有主要影响。

图一 2-氯-3-喹啉羧酸

晶体结构的影响

2-氯-3-喹啉羧酸的晶体结构具有特定的层状结构，并且通过分子间氢键得以稳定。

分子间作用力

2-氯-3-喹啉羧酸的晶体结构使得分子间存在特定的排列方式，从而影响分子间的作用力。晶体堆积通过分子间的C-H⋯O和O-H⋯N氢键稳定，形成二维网络，增强了结构的内聚力。分子间氢键的存在可以影响分子的稳定性和化学反应性。氢键会影响分子的极性，使得分子在溶剂中的溶解性发生变化。同时，氢键也可以影响分子的反应活性位点，改变分子与其他物质发生反应的可能性和方式。

化学反应的活性位点

从晶体结构的角度来看，分子在晶体中的排列方式可能会暴露或掩盖某些特定的原子或官能团，从而影响化学反应的活性位点。对于 2-氯-3-喹啉羧酸，羧酸基团在晶体中处于较为暴露的位置，更容易与碱发生中和反应，生成相应的盐[1]。

合成

在有氧气氛中，将2-（苯乙炔基）喹啉-3-甲醛（0.5 mmol）、叔丁基过氧化氢（TBHP，4.0当量）和二氯甲烷（DCE，2.0 mL）的溶液在80°C下加热6至8小时。反应完成后，在减压下蒸发溶剂。向反应混合物中加入水，用EtOAc萃取。用水、盐水洗涤有机相并用无水Na2SO4干燥。减压除去溶剂，所得残余物通过柱色谱法（己烷∶乙酸乙酯=15:5）纯化，得到2-氯-3-喹啉羧酸[2]。

图二 2-氯-3-喹啉羧酸的合成

参考文献

[1]Sodhi, Ravinderpal Kour; Paul, Satya; Clark[Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 6, p. 1649 - 1656]

[2]Singh, Jay Bahadur; Mishra, Kalpana; Gupta, Tanu; Singh, Radhey M.[Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 11, p. 1019 - 1022]