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(氯甲基)甲基二氯硅烷的理化性质

发布日期:2025/4/11 14:21:30

(氯甲基)甲基二氯硅烷,英文名为Chloromethyldichloromethylsilane,具有一定的潮解性和吸湿性,它可与常见的质子性溶剂发生化学反应。(氯甲基)甲基二氯硅烷是一种卤代硅烷类化合物,可由二甲基二氯硅烷与氯气通过氯化反应制备得到,主要用作有机合成中间体和有机硅材料的制备原料,在有机硅材料的精细化工生产领域中有较好的应用。

理化性质

(氯甲基)甲基二氯硅烷结构中的硅氯键具有极其高的化学反应活性,它可与常见的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类化合物等发生缩合反应得到相应的硅醚类衍生物。 (氯甲基)甲基二氯硅烷可在有机格式试剂的进攻下发生置换反应得到相应的烷基取代的硅烷衍生物。

胺化反应

(氯甲基)甲基二氯硅烷的胺化反应

图1 (氯甲基)甲基二氯硅烷的胺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将(氯甲基)甲基二氯硅烷0.468 g (2.86 mmol)缓慢地滴加到0.605 g (2.86 mmol)N-(4-甲基苯基)苯酰胺和0.436 g (2.86 mmol) DBU (18ml苯)的混合物溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约23小时。反应结束后将反应混合物通过硅藻土进行过滤处理以过滤掉沉淀的盐酸DBU,在真空中除去滤液中的苯并将所得的固体沉淀物进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。[1]

硅醚化反应

将(氯甲基)甲基二氯硅烷8.18 g (50 mmol)加入到混悬液醋酸钾(7,60 g, 55 mmol)干甲苯(125 mL)中。将反应混合物在110℃下搅拌16小时,然后过滤掉沉淀物,在减压下除去溶剂。在减压条件下从上述反应烧瓶中蒸馏残留物。

制备方法

有研究人员报道了一种(氯甲基)甲基二氯硅烷的制备方法:是以二甲基二氯硅烷与氯气在荧光灯催化照射下进行光氯化反应,一步反应制得。短时间一步反应的收率可达约32-41%,通过减压精馏可得含量达99%以上的高纯(氯甲基)甲基二氯硅烷产物,该合成方法生产比较安全,设备简单,反应时间短,操作易控制,是一种适宜于工业化生产的制备方法。[2]

参考文献

[1] Soldatenko, Anastasiya S.; et al, Journal of Organometallic Chemistry (2023), 987-988, 122634.

[2] 陆稼麟,杜骏,周琴.氯甲基甲基二氯硅烷的制备方法:CN200610118551.3[P].

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