2,4-二甲基咪唑的性质与应用

2,4-二甲基咪唑，英文名为2,4-Dimethylimidazole，常温常压下为黄色至橙色固体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应。2,4-二甲基咪唑是一种咪唑衍生物，具有咪唑类物质的通用理化性质，主要用作有机化学领域中的缚酸剂和高分子材料聚氨酯的封闭剂，在高分子化学基础研究领域中有一定的应用。

理化性质

2,4-二甲基咪唑结构中的咪唑单元上的氮原子具有显著的亲核性，它可在碱性条件下对缺电子的芳烃和烷基卤代物等发生亲核取代反应得到相应的N-烷基化的咪唑衍生物。

图1 2,4-二甲基咪唑的亲核取代反应

将2,4-二甲基咪唑（0.15 mmol, 1.2 eq）、（杂）芳酰氯（0.12 mmol, 1 eq）、Cs2CO3（0.24 mmol, 2 eq）和金属铜和卡宾配体的络合物（0.0012 mmol, 1 mol%）加入配有磁搅拌棒的干燥管中。然后往上述反应混合物中缓慢地加入0.4 mL DMF，在60°C下搅拌5小时，然后往其中缓慢地加入2ml二氯甲烷并用水（3 × 2ml）清洗有机溶液。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，将所得的剩余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

制备聚氨酯

有研究人员以聚酯二元醇和二苯基甲烷二异氰酸酯为原料，首先合成聚氨酯(PUR)预聚体，然后以2,4-二甲基咪唑为封闭剂，在催化剂二月桂酸二丁基锡的催化下制得封闭型聚氨酯(BPUR)。研究人员利用傅立叶变换红外光谱(FTIR)仪和差示扫描量热(DSC)仪分别检测封闭结果和解封温度，并对BPUR进行基本性能检测，比较固化剂种类，固化温度，封闭率对BPUR拉伸性能的影响。FTIR谱图显示2,4-二甲基咪唑对合成的PUR预聚体封闭成功，DSC曲线显示，BPUR的解封温度为100.7℃，BPUR的储存稳定性良好，常温下暴露在空气中可以存放60天以上，基本满足工业存储和生产操作应用。[2]

参考文献

[1] Liu, Guiyan; et al, Tetrahedron (2025), 172, 134449.

[2] 吴琼、彭进、邹文俊、宋旭东、苗写.2,4–二甲基咪唑封闭聚氨酯制备及性能[J].工程塑料应用, 2020, 48:6.