3,5-二叔丁基苄溴的性质与应用

发布日期:2025/4/7 10:48:49

概述

3,5-二叔丁基苄溴又名1-溴甲基-3,5-二叔丁基苯，分子式为C₁₅H₂₃Br，分子量为283.247。研究表明，包括该化合物在内的溴苄类化合物在有机合成，药物制备和染料等领域有广泛的应用^[1]。常温常压下，纯净3,5-二叔丁基苄溴表现为白色至灰白色结晶粉末。

3,5-二叔丁基苄溴.jpg

理化性质

密度：1.1±0.1 g/cm³

熔点：30 °C

沸点：108 °C(Press: 1 Torr)

闪点：111.3±11.8 °C

折射率：1.512

凝固点：33.0 to 37.0 ℃

应用

研究表明，苄溴类化合物可以直接合成环氧化合物。具体方法是以苄溴类化合物（如3,5-二叔丁基苄溴）为反应物，二甲基亚砜为氧化剂，在溶剂和碱的作用下直接合成环氧化合物。该方法简单，操作简便，条件温和，反应过程易于控制，反应过程安全环保，反应试剂廉价易得，反应收率高^[2]。

此外，文献报道：以1-溴-3,5-二叔丁基苯为原料，加入四氢呋喃，在降温条件下，滴加正丁基锂，反应后滴加3-甲基-2-丁酮的四氢呋喃溶液，滴完后保温；经薄层色谱分析确认分析完全后，滴加盐酸，升至室温后分液，将水相用乙酸乙酯萃取，且经饱和食盐水洗涤，利用无水碳酸钠干燥，用抽滤的方式去除干燥剂，减压旋干；取石油醚为洗脱剂，搅拌通过硅胶柱得到2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇。将所得丁醇中间体加入无水甲醇中，再加入钯碳和浓盐酸，对混合物抽真空，通入氢气的条件下，持续搅拌，进行加氢反应，通过监测反应完全后，以石油醚为洗脱剂可得得到产品1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯（无色液体）^[3]。根据结构决定性质的一般规律，我们可以大胆推测以3,5-二叔丁基苄溴为反应起点同样可得结构复杂的芳香化合物。