D-亮氨醇的化学性质

D-亮氨醇是一种手性氨基醇类化合物，英文名为D-Leucinol，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有一定的碱性可与常见的酸性物质例如盐酸等发生酸碱中和反应，它可溶于水和常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。D-亮氨醇主要用作有机合成基础化学原料，可用于氨基酸类功能有机分子和恶唑啉类有机配体的合成。

理化性质

D-亮氨醇结构中的氨基和羟基单元具有显著的亲核性，可在碱性条件下和酰氯类物质发生酰化反应得到相应的酰胺和酯衍生物。此外，D-亮氨醇可在酸或者碱性条件下和羧酸类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。

制备恶唑啉

D-亮氨醇具可在路易斯酸的催化作用下和氰基类化合物等发生缩合反应得到相应的恶唑啉单元。在一个干燥的反应烧瓶中将2-（二苯基磷酰）苯腈（1.0当量）、D-亮氨醇（1.1当量）和氯化锌（0.1当量）的混合物在140℃的氯苯中加热至回流搅拌反应大约18小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后在减压下浓缩反应混合物以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。

缩合反应

图1 D-亮氨醇的缩合反应

加热装有聚四氟乙烯套管和螺旋帽的厚壁圆底压力容器（Chemglass, 420 mL），其中含有D-亮氨醇（21.322 g, 181.9 mmol, 1eq）和邻苯二甲酸酐（26.949 g, 181.9 mmol, 1eq）在二氧六烷（182 mL）中的溶于，将所得的反应混合物加热至130度并将其保持在该温度下搅拌反应大约12小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温并将其在真空中进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Lindberg, Mattias F.;et al, Journal of Medicinal Chemistry (2023), 66(23), 15648-15670.