4-氨基-2-氰基吡啶的合成与应用研究

概述

4-氨基-2-氰基吡啶的化学式为C₆H₅N₃，分子量为119.124，是一种同时具有氨基与氰基的吡啶类化合物，常温常压下表现为白色至类白色粉末。该化合物的相对密度约为1.2±0.1 g/cm³，沸点则为368.2±22.0 °C at 760 mmHg。

合成研究

见于文献报道的4-氨基-2-氰基吡啶合成研究相对较少，所以我们可以根据一般有机合成原理进行思考。一般情况下，卤素原子比较容易被氰基取代，生成相应的氰化物。 在化学反应中，卤素原子具有较高的反应活性，而氰基则具有较强的亲核性能，故取代过程容易发生。据此，我们可以2-氯-4-氨基吡啶为反应前体进行4-氨基-2-氰基吡啶的制备。文献报道的2-氯-4-氨基吡啶的制备方法包括以下步骤：(1)以2-氯吡啶为原料，氯仿为溶剂，在间氯过氧苯甲酸的作用下生成2-氯吡啶氧化物；(2)2-氯吡啶氧化物与由浓硝酸浓硫酸组成的混酸反应生成2-氯-4-硝基吡啶氮氧化物；(3)2-氯-4-硝基吡啶氮氧化物还原为2-氯-4-氨基吡啶。该合成过程反应条件温和，易于操作，后处理简单，容易放大生产，非常适合工业化生产[1]。进一步地，将氯原子进行取代即可得到目标化合物4-氨基-2-氰基吡啶。

应用

由于氰基具有活泼的化学性质，氰基吡啶类化合物广泛用作为农药和农药中间体，饲料及其原料等。近年以来，氰基吡啶类物质在农药中的应用不断拓展，潜在市场容量十分可观，具有良好的发展前景[2]。其中，2-氰基吡啶是重要的化工原料和有机中间体，广泛用于农药、食品、饲料添加剂等精细化工行业，通过2-氰基吡啶合成的新型除草剂毒莠定具有用量少，选择性高，毒性低，在土壤和植物中的残留少、残留期短的特点。此外，2-氰基吡啶还可用于合成吡啶甲酸铬，目前已基本应用到养殖业中，并取得了较为理想的应用效果及经济效益[3]。4-氨基-2-氰基吡啶作为2-氰基吡啶的取代下游物质，具有多种应用可能性。

4-氨基吡啶则是合成抗生素类药物4-乙酰胺基哌啶醋酸盐等的中间体，也是制备强心剂，灭菌 剂，抗心律失常药，抗溃疡药等的中间体[4]。同样，从结构的角度分析，4-氨基-2-氰基吡啶可作为4-氨基吡啶经反应得到的下游化合物，故而能够比照4-氨基吡啶的应用进行用途探究。

参考文献

[1]倪俊.一种2-氯-4-氨基吡啶的制备方法:CN201911175434.4[P].CN111056999A.

[2]江镇海.氰基吡啶在农药化工中的应用前景[J].今日农药, 2008(5):17-17.

[3]庆九,俞新南,朱小刚,等.一种连续法合成2-氰基吡啶的工艺:CN201911202965.8[P].CN110804014A.

[4]王志祥,张志炳.4-氨基吡啶合成的改进[J].中国医药工业杂志, 2001, 32(2):2.DOI:10.3969/j.issn.1001-8255.2001.02.019.