2-(六甲撑亚胺)乙醇的理化性质与合成

2-(六甲撑亚胺)乙醇，英文名为hexahydro-1H-azepine-1-ethanol，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质例如盐酸，硫酸等物质发生酸碱中和反应。2-(六甲撑亚胺)乙醇是一种氨基醇类化合物，主要用作农药分子的基础合成原料，也可用作工业生产中的橡胶添加剂和树脂改性剂，在精细化工生产领域中有一定的应用。

理化性质

2-(六甲撑亚胺)乙醇结构中的氨基单元可与盐酸作用生成相应的有机胺的盐酸盐衍生物，它也可与烷基卤代物例如碘甲烷类物质发生烷基化反应得到烷基化的季铵盐。2-(六甲撑亚胺)乙醇结构中的醇羟基单元可在碱性条件下和乙酰氯，乙酸酐类物质等发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。酰氯化反应：在一个干燥的反应器中将三乙胺（698 mg, 6.90 mmol， 1.5等量）滴加到溶于无水二氯甲烷中的丙烯酰氯（500 mg, 5.52 mmol， 1.2等量）和2-(六甲撑亚胺)乙醇（659 mg, 4.60 mmol， 1等量）的搅拌溶液中，反应混合物在0°C下搅拌反应大约10分钟。然后让反应混合物在室温下搅拌一夜，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理除去溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法（二氯甲烷/甲醇 = 10:1）纯化即可得到目标产物分子。

合成方法

图1 2-(六甲撑亚胺)乙醇的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将环胺(20 g, 0.202 mol)，甲苯（200 mL）和2-氯乙醇（20.33 mL, 0.303 mol）的溶液加热至回流（110°C），并在回流状态下搅拌反应大约4-5小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在60°C以下的真空条件下完全蒸馏反应质量。所得的反应混合物通过硅胶柱层析法（5%甲醇：氯仿）纯化即可得到目标产物分子2-(六甲撑亚胺)乙醇。[1]

参考文献

[1] Mylavarapu, Ravikumar; et al, Chemistry & Biology Interface (2015), 5(2), 137-150.