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2,5-二氯对苯二胺的制备与应用

发布日期:2025/3/13 9:58:22

简述

2,5-二氯对苯二胺是缩合偶氮颜料Cromophtal黄6G的一个中间体,也是聚氨酯单体化合物,分子式是C6H6N2Cl2,分子量是177.03,常温常压下表现为白色至棕色晶体粉末[1]。2,5-二氯对苯二胺结构中同时具有卤素原子与氨基基团,具有多种反应可能性。关于该化合物的部分物性数据如下:密度:1.4668g/cm3;熔点:164-166 °C (dec.)(lit.);沸点:291.88°C (rough estimate)。

2,5-二氯对苯二胺.jpg

制备方法

文献报道了一种2,5-二氯对苯二胺的制备方法。以2,5-二氯苯胺为原料,包括酰化,硝化,水解,还原四步反应。对其中酰化反应和还原反应进行工艺改进,即是酰化反应中的溶剂改进用卤代烃,还原反应中采用水合肼催化还原,催化剂为三氯化铁和活性炭,在溶剂乙醇中进行。工艺改进后,消除了酰化反应中酸性废液和还原反应中废渣铁泥的环境公害,又提高了该两步反应收率,也使得该制备方法的总收率大大提高,使得反应条件更温和,产品纯度高,生产成本降低,是一种适用于工业化生产的制备方法[2]。

应用

在染料工业中,2,5-二氯对苯二胺不仅可用于合成缩合偶氮颜料Cromophtal黄6G[1],还可与2-氯-5-三氟甲基苯胺重氮盐与2-羟基-3萘甲酸的反应产物缩合制备C.I.颜料红242。以上产品可用于涂料,塑料,油墨等多领域着色[3]。

进一步地,在精细化工领域公开了一种高性能无溶剂阻燃型聚脲涂料的制造方法。其特征在于,该涂料是由A,B,C三个组分组成,首先是A组分原料经过脱水预聚成预聚体;其次,是将B组分液态胺类扩链剂,聚天门冬氨酸酯,2,5二氯对苯二胺与C组分防沉降剂在混合釜中混合成均匀的溶液后,再加入C组分的颜料和阻燃填料以及助剂;在一定搅拌速度条件下,混合物成D组分混合物;随即将A组分预聚体,与D组分混合物,主要成分以1:1mol/mol的混合成聚脲涂料,以完成阻燃型聚脲涂料的制造。该涂料具有优良的力学性能和性能且操作简单,适用面广,适用于房屋内墙,交通车辆,飞机,船舶内部装饰的阻燃防护,还适宜于手工施工或/和喷涂[4]。

参考文献

[1]陈永根.2,5-二氯对苯二胺的研制[J].染料工业, 1987(05):47-50+54.DOI:CNKI:SUN:GONG.0.1987-05-010.

[2]费振荣,顾乃祁.2,5-二氯对苯二胺的制备方法.2010.

[3]T/CDIA 0023-2021,C.I.颜料红242[S].

[4]宋大余,文洁,王琳,等.一种高性能无溶剂阻燃型聚脲涂料的制造方法:CN202110782386.6[P].CN202110782386.6.

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