4-硝基儿茶酚的性质与应用

4-硝基儿茶酚，英文名为4-Nitro-1,2-benzenediol，常温常压下为黄色结晶固体粉末，具有显著的酸性和较高的化学反应活性，受苯环上硝基单元的强吸电子性质影响，它的酸性比苯酚要强很多。4-硝基儿茶酚是一种苯酚衍生物，具有类似于苯酚的理化性质，主要用作有机合成中间体和分光光度法的标准品，在分析化学基础研究领域中有一定的应用。

理化性质

4-硝基儿茶酚结构中的硝基单元可在适当的还原剂的作用下发生还原反应得到相应的苯胺衍生物。4-硝基儿茶酚的酚羟基基团可在碱性条件和氯硅烷类物质等发生醚化反应得到相应的硅醚衍生物。

图1 4-硝基儿茶酚的硅醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-硝基儿茶酚（0.3 mmol）、四丁基溴化铵（0.27 mmol， 0.9当量）、DCM （1.5 mL）和KOH （20 wt%，水溶液，3.0 mmol， 10当量）加入氮气气氛下的密封管中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约10分钟。在反应混合物中加入（溴代氟甲基）三甲基硅烷（1.2 mmol）。在室温下再次搅拌反应混合物10分钟，在反应结束时用DCM萃取水相，用无水硫酸钠干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的粗产物经柱层析提纯即可得到目标产物分子。[1]

制备金属抗菌液

有研究报道4-硝基儿茶酚可用于金属抗菌液的制备，所述抗菌液包括如下原料:抗菌剂，固化剂，成膜剂，助剂和溶剂，其中所述抗菌剂包括改性纳米无机抗菌颗粒，纳米银和有机硅季铵盐，所述有机硅季铵盐为含两个端羟基的聚硅氧烷季铵盐。所述改性纳米无机抗菌颗粒表面接枝有季铵盐，所述助剂包括4-硝基儿茶酚和N-甲基硫脲。该金属抗菌液可一定程度减少细菌，病毒的生长繁殖，抗菌性能持久稳定，即使在高温下也具有优良的稳定性。[2]

参考文献

[1] Kong, Fanwen; et al,Tetrahedron Letters (2024), 152, 155335.

[2] 张富荣,魏志军,林泳琪.一种金属抗菌液及其应用:CN202310356919.3[P].