氧杂环丁烷-3-甲醇的理化性质

氧杂环丁烷-3-甲醇具有烷基醇类物质的通用理化性质，它在水中有一定的溶解性并且可与常见的有机溶剂互溶。氧杂环丁烷-3-甲醇主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，它可借助醇羟基的化学转化性质应用于具有环丁烷单元的生物活性分子的制备，例如有研究报道该物质可用于雄激素受体拮抗剂的合成。

理化性质

氧杂环丁烷-3-甲醇结构中的醇羟基基团可在适当的氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的醛或者酸类衍生物，它也可在碱性条件下和氯硅烷类物质等发生醚化反应。氧杂环丁烷-3-甲醇可在缩合剂的作用下和烷基羧酸类物质等发生酯化反应，得到相应的酯类衍生物。

酯化反应

将丙二酸（1等量）、EDCI（2.2等量）、DMAP（0.25等量）、氧杂环丁烷-3-甲醇（2.2等量）和DCM （0.20 M）依次加入50ml干烧瓶中，用磁棒在氩气下搅拌。将反应混合物在室温下搅拌一夜。过夜后，加入H2O使反应淬灭，然后用二氯甲烷萃取反应混合物三次。在无水Na2SO4上干燥有机层，然后过滤有机层以除去干燥剂，所得的剩余物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂。所得的反应混合物通过硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[1]

偶联反应

图1 氧杂环丁烷-3-甲醇的偶联反应

将硅基炔（1.0 mmol, 500 mol%）、氧杂环丁烷-3-甲醇（17.6 mg, 0.2 mmol）、RuI (CO)3 和(rac)-BINAP在氩气气氛下充入装有磁搅拌棒的烘干压力管。抽出压力管，重新充入氩气。然后往上述反应混合物中缓慢地加入三氟乙醇（43µL, 0.6 mmol, 300 mol%）和无水二恶烷（0.7 mL, 0.3 M）。用聚四氟乙烯内衬帽密封管，将反应容器置于130°C油浴中搅拌48小时。反应结束后将反应混合物冷却至环境温度，然后将反应混合物在真空中进行浓缩处理以除去有机溶剂。所得的剩余物通过用硅胶柱色谱法纯化（SiO2: 2:98 EtOAc：己烷）即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Wang, Xin; et al, Angewandte Chemie, International Edition (2023), 62(28), e202301556.

[2] [2] Evarts, Madeline M.; et al, Organic Letters 2023,25(31),5907-5910.