N-(3-十六烷氧基-2-羟基丙基)-N-(2-羟基乙基)十六烷酰胺的合成与应用

简述

N-(3-十六烷氧基-2-羟基丙基)-N-(2-羟基乙基)十六烷酰胺（N-(3-hexadecoxy-2-hydroxypropyl)-N-(2-hydroxyethyl)hexadecanamide）又名神经酰胺E、鲸蜡基-PG 羟乙基棕榈酰胺，是一种人工合成类神经酰胺，化学式为C₃₇H₇₅NO₄，分子量为597.57。该化合物常温常压下表现为白色粉末，具有一定水溶性，具有显著的敏感肌屏障修护功效，能够改善皮肤屏障，提高皮肤的保水能力。

理化性质

密度：0.926g/cm³

沸点：689.1℃ at 760mmHg

闪点：370.6℃

折射率：1.475

蒸汽压：5.63E-22mmHg at 25℃

合成方法

N-(3-十六烷氧基-2-羟基丙基)-N-(2-羟基乙基)十六烷酰胺的合成方法包括以下步骤：首先，1,3-二氯丙醇和十六烷基醇在催化剂和碱的作用下混合得到十六烷基缩水甘油醚，然后与乙醇胺反应得到仲胺衍生物，最后与棕榈酸甲酯反应即可得到N-(3-十六烷氧基-2-羟基丙基)-N-(2-羟基乙基)十六烷酰胺。上述方法成本低廉，操作简便安全，方法简单，产率高[1]。

应用

N-(3-十六烷氧基-2-羟基丙基)-N-(2-羟基乙基)十六烷酰胺主要应用于各类护肤化妆品的合成研究中，下面介绍两种具体的应用实例：

（1）护肤产品技术领域公开了一种能阻挡紫外线辐射的含硫酸钡护肤产品，包括以下重量份数配比的原料：抗菌剂1-5份，氧化锌3-8份，硫酸钡2-6份，环聚二甲基硅氧烷5-10份，N-(3-十六烷氧基-2-羟基丙基)-N-(2-羟基乙基)十六烷酰胺1-5份，乳化剂2-8份，抗结块剂5-10份和氢氧化铝2-5份，该能阻挡紫外线辐射的含硫酸钡护肤产品，通过加入硫酸钡，硫酸钡有一定遮瑕力以及吸油吸水的特性，同时还具有较好的防晒功能，且通过加入氧化锌，氢氧化铝和二氧化钛，氢氧化铝能形成一层折射层，帮助皮肤反射UV射线，而氢氧化铝可作为紫外线吸收剂，利用反射方式抵抗UVA和UVB，二氧化钛的防护波段大约在290-400nm之间，属于全波段防护，整体阻挡紫外线辐射效果较好[2]。

（2）文献还报道了一种具有层状液晶结构的护肤化妆品，其原料重量组分如下：丁二醇2-5份，甘油2-5份，丙烯酸(酯)类/C1030烷醇丙烯酸酯交联聚合物0.1-0.5份，精氨酸0.1-0.5份，N-(3-十六烷氧基-2-羟基丙基)-N-(2-羟基乙基)十六烷酰胺0.1-0.5份，植物甾醇类0.01-0.5份，氢化卵磷脂0.1-2.0份，甘油硬脂酸酯0.1-0.5份，氢化聚异丁烯1-3份，霍霍巴(SIMMONDSIA CHINENSIS)籽油1-3份，季戊四醇四(乙基己酸)酯1-3份，水60-80份，己二醇1-3份等。通过该发明可以实现具有层状液晶结构护肤的工业化大生产，制得护肤品的层状液晶结构赋予了产品润滑的肤感，产品温和不刺激，对皮肤具有极好的保湿和修复功能[3]。

参考文献

[1]李小虎,张敏,钱佳,等.一种鲸蜡基-PG羟乙基棕榈酰胺的合成方法:CN202111194508.6[P].CN115960009A.

[2]周秀强.一种能阻挡紫外线辐射的含硫酸钡护肤产品:CN202210180892.2[P].CN202210180892.2.

[3]侍粉玲,陈雁.一种液晶结构的护肤化妆品:CN201910433572.1[P].CN111973490A.