3(2-呋喃)丙酸的理化性质

3(2-呋喃)丙酸，英文名为3-(2-Furyl)propanoic acid，是一种呋喃衍生物，该物质具有烷基羧酸类物质的通用理化性质，它可在硫酸的催化作用下和醇类物质发生酯化缩合反应得到相应的酯类衍生物，主要用作呋喃类生物活性分子的制备原料。

理化性质

3(2-呋喃)丙酸可在还原剂例如四氢铝锂的还原作用下发生羧基的还原反应得到相应的醇类衍生物。3(2-呋喃)丙酸也可在缩合剂的作用下和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。

图1 3(2-呋喃)丙酸的酯化反应

在25 mL圆底烧瓶中依次加入2-羟甲基-3,4-二氢- 2h -吡喃、3(2-呋喃)丙酸（5 mmol）、DMAP（0.1当量）、DCM和双环己基碳二亚胺（2.0当量）。将所得的反应混合物在室温下搅拌一夜，然后用乙酸乙酯稀释反应混合物，再用饱和NH4Cl水溶液（2次）和盐水（2次）洗涤反应混合物。在Na2SO4上干燥反应混合物，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸发。所得的剩余物通过硅胶柱层析法（硅胶，石油醚：EtOAC = 50:1, v/v）纯化即可得到目标产物分子。[1]

亲核取代反应

3(2-呋喃)丙酸可在碱性条件下转变为相应的羧酸负离子，后者可对常见的亲电试剂例如碘甲烷，苄溴类物质进行亲核取代反应得到相应的呋喃酯类衍生物。

图2 3(2-呋喃)丙酸的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3(2-呋喃)丙酸（1.77 g, 12.65 mmol）， 1,3-双环己基碳二亚胺（2.6 g, 12.65 mmol）， 4-二甲氨基吡啶（0.154 g, 1.265 mmol）和醇衍生物（2.86 g, 9.73 mmol）溶液在室温下，在N2氛围下于干燥的二氯甲烷 （200 mL）中搅拌反应大约48小时。反应结束后将反应混合物进行过滤处理。在真空下浓缩滤液，然后通过硅胶柱层析法纯化残渣（SiO2: CH2Cl2/石油醚，4:6），将所有含原油的馏分混合在一起并将其在真空下浓缩原油以获得产品。[2]

参考文献

[1] Chen, Nan; et al，Organic Chemistry Frontiers 2024,11,4402-4407.

[2] Ribeiro, Cedric; et al, Chemistry - A European Journal (2024), 30(11), e202302300.