9-吖啶羧酸的合成与应用

发布日期:2025/2/27 8:51:51

介绍

9-吖啶羧酸的化学式为C14H9NO2，外观为黄色结晶粉末。

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图一 9-吖啶羧酸

合成

将1-苯基靛红（200mg，0.89mmol）溶解在10%KOH溶液（12ml）中，将溶液回流18小时。冷却至室温后，过滤溶液并冷却。然后将其倒入10%冰冷的HCl溶液中，沉淀出亮黄色固体，过滤并用冰水洗涤，得到亮黄色粉末9-吖啶羧酸。产量：180毫克（90%）[1]。

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图二 9-吖啶羧酸的合成

称取9-甲基吖啶19.3g、氧化剂72.1g、氧化催化剂1.6g、溶剂154.4g；第二步：将9-甲基吖啶分为三部分，第一部分为9-methylcridine 6.4g，第二部分为9-甲基吖啶 6.4 g，第三部分为9-甲基吖啶 6.5 g。将氧化剂、氧化催化剂和溶剂放入容器中搅拌10分钟。然后在搅拌下加入第一份9-甲基吖啶，搅拌30分钟，用350w微波加热至80°C，在搅拌下反应1小时。然后，将温度降至40°C，搅拌下加入第二份9-甲基哌啶，用350w微波加热至90°C，并在搅拌下反应0.5小时。然后将温度降至40°C，继续搅拌加入第三份9-甲基吡啶，用350 W微波加热至100°C，再在搅拌下进行反应0.3小时，得到含有吖啶9-羧酸的反应溶液。步骤3：将反应溶液冷却至室温，过滤，得到粗吖啶9-羧酸。向粗吖啶9-羧酸中加入3-5倍重量的乙醇，加热回流1.5-3小时，然后冷却至室温，完全重结晶，得到混合溶液，得到9-吖啶羧酸[2]。

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图三 9-吖啶羧酸的合成2

应用

将9-吖啶羧酸（2.0 g，8.96 mmol）、甲基碘（3.82 g，26.9 mmol）和碳酸钾（4.95 g，35.8 mmol）在DMF（25 mL）中的溶液在室温下搅拌3小时，然后用盐水稀释并用EtOAc萃取。将合并的有机层用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到淡黄色固体化合物吖啶-9-羧酸甲酯（1.65g，78%）[3]。

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