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2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇的结构性质与制备方法

发布日期:2025/2/24 11:16:23

2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇,英文名为2,3-bis(2-sulfanylethylsulfanyl)propane-1-thiol,是一种硫醇类化合物,它在水中有一定的溶解性并且可溶于大部分有机溶剂。2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇是高分子材料的制备原料,它也是目前市场上聚氨酯镜片的主要原料之一,在硫醇点击化学领域的基础化学研究与光学树脂的开发领域中有着较好的应用。

2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇的化学结构式

图1 2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇的化学结构式

基本介绍

硫醇点击化学因高效性和多功能性而倍受关注,多巯基硫醇在合成中高折射率聚硫代氨基甲酸酯光学树脂方面应用广泛,其中2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇是目前市场上聚氨酯镜片的主要原料之一,但国内2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇存在纯度低色度高的问题,自主生产能力急需提高,且发现疏基-异氰酸酯(SH-NCO)点击反应合成的聚氨酯存在质脆的问题。

结构性质

2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇结构中的硫醇单元具有显著的亲核性,它可在碱性条件下和异氰酸酯类物质等发生缩合反应,该类反应广泛地应用于树脂高分子类化合物的结构改性研究与制备。

制备方法

有研究人员报道了2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇的合成,其报道的主要内容如下:2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇的合成方法是:1,3-双(2-羟乙基硫)-2-丙醇和硫脲合成异硫脲盐后水解。实验发现一锅法合成的1,3-双(2-羟乙基硫)-2-丙醇的纯度对合成2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇影响很大,因此为了提高其纯度,研究环氧氯丙烷的滴加时间(tECH)和反应温度(TECH),氢氧化钠水溶液的质量分数(ωNaOH),氢氧化钠和疏基乙醇与环氧氯丙烷的摩尔比(nNaOH:nECH,nβ-ME:nECH)对反应的影响,优化工艺参数。在最佳工艺条件下,2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇的液相归一化含量(y多元醇)达到97.34%。[1]

参考文献

[1] 张洁.2,3 - 二硫代(2 - 巯基)-1 - 丙烷硫醇合成及应用研究[D]. 硕士学位论文,北京化工大学,2021.

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