4-[(2,4-二甲氧基苯基)(Fmoc-氨基)甲基]苯氧乙酸的应用与有关研究

简述

4-[(2,4-二甲氧苯基)(Fmoc-氨基)甲基]苯氧乙酸，又名Fmoc-链接剂，英文名称Rink Amide Linker，是多肽固相合成中重要的树脂链接剂[1]。该化合物的化学式为C₃₂H₂₉NO₇，分子量为539.58，常温常压下表现为白色到近乎白色粉末晶体，可溶于二甲基甲酰胺。

应用

4-[(2,4-二甲氧基苯基)(Fmoc-氨基)甲基]苯氧乙酸可用于纳米探针研究，具体地，制备二氧化硅包壳的超顺磁纳米颗粒和偶联4-[(2,4-二甲氧基苯基)(Fmoc-氨基)甲基]苯氧乙酸的二氧化硅包壳的超顺磁纳米颗粒；分别以二者为固相进行多肽合成；向两组固相中加入K试剂。对于前者，K试剂可将合成多肽脱侧链保护但不将多肽切下，得到肽磁纳米探针。对于后者，其可将多肽脱侧链保护并从该固相上切下，得到合成多肽。本方法在外磁场作用下可迅速脱离反应体系，为合成带来很大便利，并且能够简便精确地合成多肽，同时同步构建多肽磁纳米探针，以用于在体外和体内印证合成肽的生物学功能，也可用于大规模多肽库的建立，迅速筛选出功能肽[2]。

有关研究

固相合成技术已经广泛地应用于合成生物大分子，比如多肽和寡核苷酸。其中一个关键因素是选择合适的聚合物载体，虽然近些年开发了多种固相载体，但是这些载体有其自身的缺点，没有一种载体能够达到固相合成所有的要求。大孔树脂作为固相合成的载体有其自身的优点，与传统的凝胶型树脂相比有多孔性结构和较高的交联度，这些不同使大孔树脂有高的比表面积，高的机械强度，与多种溶剂有较好的相容性。更重要的是，使用不溶胀的大孔树脂作为固相载体可以有效地减少反应体积和溶剂的消耗量，这无疑会提高反应效率，并且降低成本。研究人员选择丙烯酸甲酯和丙烯腈为单体，二乙烯基苯为交联剂，利用悬浮聚合方法合成出大孔的聚丙烯酸甲酯树脂和聚丙烯腈树脂。然后此树脂与乙二胺反应，得到表面含氨基的聚丙烯酸甲酯树脂和聚丙烯腈树脂，通过调节反应时间和反应温度，可以有效地调控负载量，负载量在100-500μmol/g之间。此树脂与连接臂(linker)4-[(2,4-二甲氧基苯基)(Fmoc-氨基)甲基]苯氧乙酸反应后，通过Fmoc固相多肽合成方法可以合成出困难肽ACP(65-74)，为后续研究提供了很大的便利[3]。

参考文献

[1]谢继忠.Fmoc-链接剂的合成与保护氨基酸的合成研究[D].华东理工大学.

[2]沙印林,罗聃.一种以超顺磁纳米颗粒为固相进行多肽合成及同步构建多肽磁纳米探针的方法:CN201310049011.4[P].CN103965285A.

[3]陈佳佳.大孔树脂的合成及其作为固相合成载体的应用[D].南开大学,2013.DOI:10.7666/d.Y2409181.