N-(4-甲氧基苯亚甲基）-4-丁基苯胺的制备方法与化学性质

N-(4-甲氧基苯亚甲基）-4-丁基苯胺，常用的英文缩写为MBBA，是一种亚胺衍生物，可由苯胺和苯甲醛通过缩合反应制备得到，该物质主要用作发光材料分子的制备原料，例如有研究报道该物质可用于液晶材料分子的结构改性研究领域中。

制备方法

图1 N-(4-甲氧基苯亚甲基）-4-丁基苯胺的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将对甲氧基苯甲醛（20 mmol，1.0当量），对丁基取代的苯胺（21 mmol， 1.05当量）和4Å分子筛（2.0 g）在干燥的二氯甲烷（20 ml）中进行混合。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物通过硅胶进行过滤处理。所得的滤液在减压下进行浓缩蒸发以除去有机溶剂。所得的剩余物通过用乙二醇/戊烷的混合物进行重结晶提纯即可得到目标产物分子N-(4-甲氧基苯亚甲基）-4-丁基苯胺。[1]

加成反应

图2 N-(4-甲氧基苯亚甲基）-4-丁基苯胺的加成反应

将N-(4-甲氧基苯亚甲基）-4-丁基苯胺（53.4mg, 0.2mmol）Pd(OAc)2 （10mol%, 0.02mmol, 4.5mg）、PPh3 （100 mol%, 0.2mmol, 52.5mg），Cs2CO3（2等量，0.4 mmol, 130 mg）和溴环己烷（49.3 μL, 0.4 mmol）加入干净、烘箱干燥的螺旋盖反应管中，盖上聚四氟乙烯隔层和副膜。用氩气吹扫反应管，然后在氩气下加入无水DMSO （0.1 M, 2ml），反应管充分搅拌10min，可以观察到反应混合物缓慢地转变为相应的黄色溶液。使用34w蓝色led照射反应混合物并使他在室温下搅拌反应大约48小时（风扇冷却）。用水处理反应混合物，乙酸乙酯萃取物（3x 10ml）。收集有机层并将其在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化（硅胶，梯度1% EtOAc/Pet.Ether）即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Jia, Jiaqi; et al,Chemical Science (2020), 11(19), 4954-4959.

[2] Kancherla, Rajesh; et al,Chemical Science (2022), 13(29), 8583-8589.