二苯基碘酰氯的制备及应用

发布日期:2025/2/19 11:06:38

二苯基碘酰氯（Diphenylphosphoryl chloride，简称DPPC）又称氯代二苯碘鎓，是一种有机磷化合物，化学式为(C6H5)2POCl。它是一种常用的有机合成试剂，尤其在磷酸酯和磷酰胺的合成中具有重要作用。

二苯基碘酰氯

制备方法

将约100毫升醋酸酸酐和70毫升浓硫酸的冷却溶液加入100克碘酸钾和100毫升醋酸和90毫升苯的悬浮液中。加入过程中，将混合物搅拌并保持在5℃以下。加入完成后，将反应混合物加热至室温，搅拌48小时。然后加入400毫升蒸馏水。反应混合物的水部分用二乙醚和石油醚萃取三次，以去除未反应的有机物。一种浅黄色结晶产物，在水反应混合物中加入氯化铵后形成收率为48%的二苯基碘酰氯粗品，熔点180°-185°C，二苯基碘酰氯纯品盐的熔点为228°-229°C^[1]。

应用

1、专利CN200780044810.5在制备光活性化合物中，实施例4关于双[(二苯基)碘锇]二(四氟乙基磺酸根)醚的合成：将从Synquest获得的双[2-(氟磺酰基)四氟乙基]醚(5g)放入烧瓶内的水中，加入过量的KOH(2.9g)并且在80℃下在搅拌下加热6小时。将溶液冷却至室温并且当搅拌时加入THF和水中的二苯基碘酰氯(8.2g)。在6小时后，加入氯仿并且搅拌3小时。将氯仿层用水清洗数次、在无水硫酸钠上干燥、过滤并且将氯仿蒸发。当搅拌时加入己烷并且形成白色晶体。将溶液过滤并且将白色晶体用己烷清洗。将晶体在真空下干燥并且分离(6.5g；mp.210℃)^[2]。

2、专利CN201910856590.0介绍了碘鎓盐、抗蚀剂组合物和图案形成方法，其中实施例1-1中，在将6.3g二苯基碘酰氯、16.2g阴离子中间体C-1的水溶液、60g二氯甲烷、8g甲醇、12g的1-戊醇和16g去离子水混合并且搅拌1小时之后，取出有机层。向有机层中添加1.4g阴离子中间体C-1的水溶液和20g去离子水并且搅拌，这之后取出有机层。将有机层进一步用20g去离子水洗涤一次，用25g的25重量%甲醇水溶液洗涤3次和用20g去离子水洗涤一次。在减压下浓缩有机层以去除二氯甲烷，这之后添加56g二异丙醚。并且，搅拌以结晶。将所得的固体过滤，用二异丙醚冲洗，并且在40℃在减压下干燥，获得5.5g(产率:56%)目标碘鎓盐I-1^[3]。

二苯基碘酰氯参与合成