苯酚钠的合成方法
发布日期:2025/2/17 10:00:18
苯酚钠(Sodium phenoxide,C6H5ONa)又称苯氧基钠、苯氧化钠、苯酚钠盐。苯酚钠盐是有机反应良好的催化剂,被大量用于缩合、重排和开环等反应中,还可以作为相转移催化剂。苯酚钠盐也是重要的有机合成中间体,用作合成医药、农药、染料等中间体。苯酚钠也是一种强氧化剂,可用作防腐剂。 从20世纪初起,苯酚盐开始用于有机合成;20世纪中期,随着阴离子聚合理论的发展,苯酚盐在阴离子调节聚合方面发挥了很大的作用。近年来,苯酚钠的应用范围越来越广,在有机合成、调节聚合、生物制药以及催化等很多方面都有广泛的应用。但到目前,人们对苯酚钠的合成详细研究报道很少。
合成方法
1、金属钠直接与苯酚反应(金属法)
在三口圆底烧瓶中加入200mL无水乙醇,将金属钠23g溶于其中,再加入苯酚94.0g,加热回流反应。用旋转蒸发仪减压蒸馏除去乙醇,得到苯酚钠。 在反应器中加入100ml干燥的四氢吠喃(THF)和28.8g钠的矿物油悬浊液(钠的重量百分比为39.6%,含 0.496mol),开始搅拌。将10g甲醇溶于70ml THF,加入反应器。再将0.517mol苯酚溶入250ml THF后缓慢加入反应器。回流加热,直到苯酚钠以固体晶态析出。
2、氢氧化钠与苯酚反应(碱法)
此反应与碱金属氢氧化物跟酸的中和反应相类似,可以制备苯酚钠盐。反应副产物水易使苯酚钠盐水解,上述反应为可逆反应。为了获得苯酚钠的高收率,必须不断地将水从反应体系中移走。这可用向反应体系中添加有机溶剂(如苯、甲苯、二甲苯、环己烷),使之与水形成最低恒沸物,在回流反应过程中不断用分水装置将最低恒沸物分离,达到除去反应生成水的目的。
3、氯化钠与苯酚反应
在制备过程中,氯化钠与苯酚在外加直流电的影响下发生反应,在60-80℃时的饱和溶液最为高效。所用反应器为一个改进的hybinette池,分为正负两池,中间用一分隔物分开,此分隔物可采用多孔的聚四氟乙烯。氯化钠的苯酚溶液通过管线连续加入到正极池,通入直流电使溶液反应。正极池液面要始终高于负极池以防止回流。负极池的溶液经管线流入结晶室冷却,使氯化钠沉淀并与苯酚钠盐溶液分离。
参考文献
[1]沈国良,董优嘉,张晓辰,等. 苯酚钠合成工艺的研究[C]//第六届全国化学工程与生物化工年会论文集. 2010:1-4.
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