巯基-Β-环糊精的应用与合成

介绍

巯基-Β-环糊精全称为6-巯基-β-环糊精，它的化学式为C₄₂H₇₀O₃₄S，外观为白色至浅黄色晶体粉末，易溶于水。

图一 巯基-Β-环糊精

应用

巯基-Β-环糊精(CDs-SH)可用于金、铂和银等纳米粒子的表面修饰，使这类纳米复合体系既具有金属纳米粒子的电学、磁学和催化性能，又有超分子主体化合物的分子识别能力[1]。此外，它可以提高药物的溶解度和稳定性，实现药物的稳定载运和控释，用于递送疏水性药物，通过包裹药物分子，提高其在水中的溶解度，它可以与荧光染料或其他探针结合，用于生物成像和分子追踪。

合成

第一步：mono-6-O-tosylβ-CD的合成

将30.0 g β-环糊精和7.8 g对甲苯磺酰氯加入720 m L去离子水中。搅拌2~3 h后，加入2.5 mol⋅L-1的NaOH水溶液120 m L，继续搅拌约30 min，过滤除去不溶物，收集滤液。滤液中加入约36.0g 氨水，调节pH为8。将该溶液置于冰箱中12 h。然后对溶液过滤，得到白色不溶固体。用去离子水洗涤固体3次后，用水重结晶，得亮白色片状晶体，在50℃下真空干燥烘干，得到白色的粉末状固体6.0 g。产品以1H-NMR谱图，IR谱图确定其分子结构。

第二步：6-SH-β-CD的合成

称取4.0 g mono-6-O-tosylβ-CD和4.4 g硫脲，加入200 m L混合溶剂(甲醇:水=80:20)，回流2d。减压蒸出溶剂，残留物加入60m L甲醇搅拌1.5 h，然后浸泡1d，抽滤得白色固体。得到的固体溶于140m L 10%的Na OH溶液中，50℃恒温搅拌5 h，然后用10%HCl溶液调节p H到2左右，加入10 m L三氯乙烯搅拌1d，有白色固体析出，抽滤，得到的固体在50℃下真空干燥烘干，得到白色的粉末状固体巯基-Β-环糊精2.2 g。产品用水进行重结晶。产品以1H-NMR图确定其分子结构[2]。

图二 巯基-Β-环糊精的合成

参考文献

[1]Liu J,Alvarez J,Ong W,et al.Phase transfer of hydrophilic,cyclodextrin-modif-ied gold nanoparticles to chloroform solutions[J].Journal of the American Chemical Society,2001,123(45):11148-11154.

[2]胡佳,徐文广,乐莎.巯基环糊精的合成[J].化工技术与开发,2010,39(12):29-30.