2-溴-5-羟基苯甲酸的制备与应用

概述

2-溴-5-羟基苯甲酸（2-bromo-5-hydroxybenzoic acid）的分子式为C₇H₅BrO₃，性状为白色粉末。关于该物质，部分物理性质如下：密度：1.861g/cm³；沸点：374.5℃ at 760 mmHg；闪点：180.3℃；折射率：1.654。

制备方法

2-溴-5-羟基苯甲酸的制备方法，包括以下步骤： 1)将2-溴-5-氟甲苯与有机溶剂、碱液按比例混合，加热至65～85℃； 2)分批加入高锰酸钾，在85～105℃的反应温度下，反应0.5～4小时，至2-溴-5-氟甲苯反应完全； 3)反应液降温至室温，抽滤后，滤饼用水淋洗，收集滤液，减压浓缩回收溶剂，剩余物为2-溴-5-氟苯甲酸盐； 4)将2-溴-5-氟苯甲酸盐与水混合，加热至90～130℃，反应3～9小时，至2-溴-5-氟苯甲酸反应完全； 5)反应液降至室温，调节PH＝2～3，抽滤后，滤饼用水淋洗，收集固体并烘干，得到产品2-溴-5-羟基苯甲酸。 该方法经过氧化和水解两步，高收率、高专一性和选择性地合成了2‑溴‑5‑羟基苯甲酸，适宜工业化生产[1]。

应用

尿石素A具有抗氧化，抗炎，抗肿瘤，抗癌等作用。Nicola Vannini博士团队[2]研究表明，研究的结果表明，通过食物补充尿石素A，可以不仅恢复衰老造血干细胞的造血功能，还提高了免疫力，从而有望预防感染性疾病和肿瘤。目前报道的尿石素A的合成方法存在一定的不足，因此开发高效，简便的合成方法仍有待进一步研究。在综合考察原料成本，反应产率等因素的基础上，选取合适的合成路线，并对关键步骤(环化反应)进行优化。结果发现，当2-溴-5-羟基苯甲酸和间苯二酚的物质的量比为6:1，NaOH溶液的质量分数为5%，CuSO₄溶液的质量分数为15%时，环化反应有效进行，以86%的产率获得目标产物尿石素A[3]。

参考文献

[1]赵金召,黄德伟,邹国栋,等.一种2-溴-5-羟基苯甲酸的制备方法:202411042884[P].

[2]Nicola Vannini,Induction of mitochondrial recycling reverts age-associated decline of the hematopoietic and immune systems.

[3]游贤会,赵甜甜,邓明霞,等.抗衰老药物尿石素A合成工艺优化研究[J].上海化工, 2023, 48(1):11-14.DOI:10.3969/j.issn.1004-017X.2023.01.012.